苯基 4-溴苯基亚砜 | 25186-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基 4-溴苯基亚砜
• 中文别名: 苯基4-溴苯基亚砜
• 英文名称: 1-bromo-4-(phenylsulfinyl)benzene
• 英文别名: p-bromophenyl phenyl sulfoxide；1-(benzenesulfinyl)-4-bromobenzene
• CAS: 25186-92-9
• 化学式: C₁₂H₉BrOS
• 分子量: 281.173
• InChiKey: ZTRXUNUYTUUDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基 4-溴苯基亚砜 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到4-溴二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  N-溴琥珀酰亚胺/ HCl介导的亚砜还原为硫化物

  摘要：

  摘要 已经开发了由N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）/ HCl系统介导的将亚砜有效还原为硫化物的方法。该协议显示了良好的官能团兼容性以及操作简便的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1871348
• 作为产物：
  描述：

  4-溴二苯硫醚 在 cercosporin 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到苯基 4-溴苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Cercosporin生物启发的温和条件下的选择性光氧化反应†

  摘要：

  开发用于有机化合物选择性氧化以利用分子氧生成更有价值的化合物的有效系统是工业化学中的重大挑战。受自然产生的per醌类色素（PQPs）在光辐照时产生活性氧（ROS）的能力的启发，在这里我们报道了cos酚类的一种，可可星可作为一种经济高效且环保的光催化剂选择性氧化，包括苄基CH键与羰基键，胺与醛键和硫化物与亚砜键。在温和的条件下，所有代表性反应均能高效顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c9gc02270h

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• 一种可见光促进非对称亚砜类化合物的制备 方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109810030B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种非对称亚砜类化合物的制备方法，尤其是一种基于可见光催化合成非对称亚砜类化合物的方法。将通式I所示的化合物和通式II所示的化合物加入到反应器中，加入有机溶剂和水的混合物为反应溶剂，反应器与空气相通，可见光灯照射下，室温反应16‑40小时。TLC薄层色谱板检测反应完成后，加入纯净水，然后萃取，合并萃取液，干燥萃取液后，对萃取液进行浓缩和纯化得到通式III所示的化合物即为非对称亚砜类化合物，本发明反应条件温和、能源清洁、不需要强氧化剂，提高了反应的安全性；避免使用金属试剂污染，节约了反应成本。
• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。
• Switchable Synthesis of Aryl Sulfones and Sulfoxides through Solvent-Promoted Oxidation of Sulfides with O₂/Air
  作者：Zhen Cheng、Pengchao Sun、Ailing Tang、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03192

  日期：2019.11.15

  A practical and switchable method for the synthesis of aryl sulfones and sulfoxides via sulfide oxidation was developed. The chemoselectivities of products were simply controlled by reaction temperature using O2/air as the terminal oxidant and oxygen source. The broad substrate scope, easy realization of gram-scale production, and the simplification of a sulfide oxidation system render the strategy

  提出了一种通过硫化物氧化合成芳基砜和亚砜的实用且可转换的方法。使用O 2 /空气作为末端氧化剂和氧气源，通过反应温度可以简单地控制产物的化学选择性。广泛的底物范围，容易实现的克级生产以及简化的硫化物氧化系统使该策略具有吸引力和价值。
• Cercosporin-bioinspired selective photooxidation reactions under mild conditions
  作者：Jia Li、Wenhao Bao、Zhaocheng Tang、Baodang Guo、Shiwei Zhang、Haili Liu、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9gc02270h

  日期：——

  cost-effective and environmentally friendly photocatalyst for a wide range of selective oxidations, including benzylic C–H bonds to carbonyls, amines to aldehydes, and sulfides to sulfoxides. All of the representative reactions proceeded smoothly with high efficiency under mild conditions. Owing to the use of inexpensive metal-free visible light-driven photocatalyst produced from microbial fermentation with

  开发用于有机化合物选择性氧化以利用分子氧生成更有价值的化合物的有效系统是工业化学中的重大挑战。受自然产生的per醌类色素（PQPs）在光辐照时产生活性氧（ROS）的能力的启发，在这里我们报道了cos酚类的一种，可可星可作为一种经济高效且环保的光催化剂选择性氧化，包括苄基CH键与羰基键，胺与醛键和硫化物与亚砜键。在温和的条件下，所有代表性反应均能高效顺利进行。