1,4-bis(phenylthio)benzene | 3459-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(phenylthio)benzene
• 英文别名: 1,4-diphenylthiobenzene；1,4-Bis-phenylmercapto-benzol；1,4-Di(phenylthio)benzol；1,4-Di-(phenylmercapto)-benzol；Benzene, 1,4-bis(phenylthio)-；1,4-bis(phenylsulfanyl)benzene
• CAS: 3459-94-7
• 化学式: C₁₈H₁₄S₂
• 分子量: 294.441
• InChiKey: WGBYOWIYAKVOLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5 °C
• 沸点：
  265 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylthio)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 [4-(phenylthio)phenyl]phenylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  金属催化的亚砜和硫化物亚胺的比较研究。

  摘要：

  提出了将各种金属催化剂与分离的或原位生成的亚氨基碘烷（PhI == NR）结合作为氮源对硫化合物进行胺化的比较研究。已经评估了金属催化剂对各种取代的亚砜的酰亚胺化的影响。此外，研究了硫的不同氧化态对亚硫胺和亚砜亚胺形成过程中氮转移氧化还原过程的反应性和选择性的影响。取决于特定的金属催化剂以及所使用的腈前体，硫化物/亚砜的亚胺化比率在5-氧噻吩和取代的对硫苯基亚砜的转化中变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700352
• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 5-氧化物 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(phenylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  5-（芳基）re溴化物与硫醇芳基酯的开环反应

  摘要：

  一系列带有芳基（Ar）的5-（芳基）噻吨溴化物（6a–e）苯基（a），对甲苯基（b），对茴香基（c），对氯苯基（d）和对溴苯基（e）是通过使蒽氧化物5-氧化物与合适的格氏试剂ArMgBr反应制备的。的反应6A-E与芳基硫醇盐（Ar'SNa中，Ar'=苯基，p -甲苯基和p -氯苯基，7A-C ）的MeCN在室温下进行。来自6a–c的产品为少量的芳烃[苯（8a）和甲苯（8b）]，以及大量的ArSAr'（9），噻吨（Th）和三硫化物，即2-（ArS）-2'-（Ar'S）-二苯硫醚（10）。来自6d，e反应的产物为少量的9和10，但是大量的1,4-二（Ar'S）苯（11）和四硫化物（12a–c）。该反应的是导致产品9 - 12归因于配体偶联（LC）中由Ar'S的攻击形成sulfuranes途径-在锍S原子6。在形成11和12的卤原子（氯，溴），首先从移位6D，E由Ar'S - ，给人一种新thi

  DOI：

  10.1002/poc.462

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• Photochemistry of triarylsulfonium salts
  作者：John L. Dektar、Nigel P. Hacker

  DOI：10.1021/ja00172a015

  日期：1990.8

  previously reported. Similarly, the triarylsulfonium salts, with the exception of the (4-(phenylthio)phenyl)diphenylsulfonium salts produced new rearrangement products, phenylthiobiphenyls, along with diphenyl sulfide, which had been previously reported. Similarly, the triarylsulfonium salts, with the exception of the (4-(phenylthio)phenyl)diphenylsulfonium salts, gave the new rearrangement products

  三苯基锍、三（4-甲基苯基）锍、三（4-氯苯基）锍、几种单取代（4-F、4-Cl、4-Me、4-MeO、4-PhS和4-PhCO）的光解，和二取代的 (4,4prime}-Mesub 2} 和​​ 4,4prime}-(MeO)sub 2}) 三苯基锍盐在溶液中进行检测。发现直接辐照三苯锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除了（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐之外，三芳基锍盐会产生新的重排产物苯硫代联苯以及二苯硫醚，这在之前已有报道。类似地，除（4-（苯硫基）苯基）二苯基锍盐外，三芳基锍盐产生新的重排产物。
• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。
• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• A Visible‐Light‐Harvesting Covalent Organic Framework Bearing Single Nickel Sites as a Highly Efficient Sulfur–Carbon Cross‐Coupling Dual Catalyst
  作者：Hui Chen、Wanlu Liu、Andreas Laemont、Chidharth Krishnaraj、Xiao Feng、Fadli Rohman、Maria Meledina、Qiqi Zhang、Rik Van Deun、Karen Leus、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1002/anie.202101036

  日期：2021.5.3

  Covalent Organic Frameworks (COFs) have recently emerged as light‐harvesting devices, as well as elegant heterogeneous catalysts. The combination of these two properties into a dual catalyst has not yet been explored. We report a new photosensitive triazine‐based COF, decorated with single Ni sites to form a dual catalyst. This crystalline and highly porous catalyst shows excellent catalytic performance

  共价有机框架（COF）最近已成为光收集装置以及优雅的多相催化剂。尚未探索将这两种性质组合成双重催化剂。我们报告了一种新的基于光敏三嗪的COF，其装饰有单个Ni位以形成双重催化剂。这种晶体和高度多孔的催化剂在可见光驱动的硫-碳交叉偶联反应中显示出优异的催化性能。首次证明在有机转化中将光敏COF支架中的单过渡金属位点与两组分协同催化剂结合。