(3S,4R,5S)-4-(dimethylamino)-3-methylhexane-1,3,5-triol | 1301684-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-(dimethylamino)-3-methylhexane-1,3,5-triol
• CAS: 1301684-95-6
• 化学式: C₉H₂₁NO₃
• 分子量: 191.271
• InChiKey: HDTUSPJROPPEIZ-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-(dimethylamino)-3-methylhexane-1,3,5-triol 在 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.08h， 以95%的产率得到(4S,5R,6S)-5-(dimethylamino)-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-l-lyxohexopyranose (Lemonose) 的不对称合成

  摘要：

  L-柠檬糖是 (–)-柠檬霉素的糖苷部分，已分十步合成，Dthreonine 的总产率为 18%。关键步骤是对 Weinreb 酰胺进行双重、高度非对映选择性格氏加成，以及在仲醇、叔醇和叔胺存在下对伯醇进行化学选择性氧化，直接生成内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259531
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3S,4R,5S)-4-amino-3-methylhexane-1,3,5-triol hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以6.3 mg的产率得到(3S,4R,5S)-4-(dimethylamino)-3-methylhexane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-l-lyxohexopyranose (Lemonose) 的不对称合成

  摘要：

  L-柠檬糖是 (–)-柠檬霉素的糖苷部分，已分十步合成，Dthreonine 的总产率为 18%。关键步骤是对 Weinreb 酰胺进行双重、高度非对映选择性格氏加成，以及在仲醇、叔醇和叔胺存在下对伯醇进行化学选择性氧化，直接生成内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259531

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,4,6-Trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-l-lyxohexopyranose (Lemonose)
  作者：Géraldine Masson、Jieping Zhu、Guillaume Bernadat、Nicolas George、Cédric Couturier、Thierry Schlama

  DOI：10.1055/s-0030-1259531

  日期：2011.3

  L-Lemonose, the glycosidic part of (–)-lemonomycin, has been synthesized in ten steps with 18% overall yield from Dthreonine. The key steps are a double, highly diastereoselective Grignard addition to a Weinreb amide and a chemoselective oxidation of a primary alcohol in the presence of a secondary alcohol, a tertiary alcohol and a tertiary amine, leading directly to the lactol.

  L-柠檬糖是 (–)-柠檬霉素的糖苷部分，已分十步合成，Dthreonine 的总产率为 18%。关键步骤是对 Weinreb 酰胺进行双重、高度非对映选择性格氏加成，以及在仲醇、叔醇和叔胺存在下对伯醇进行化学选择性氧化，直接生成内酯。