1α(S),3α(R),10α(R),-trihydroxy-4,11(13)-guaiadien-6α(S),12-olide | 1202792-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1α(S),3α(R),10α(R),-trihydroxy-4,11(13)-guaiadien-6α(S),12-olide
• 英文别名: (3aS,6R,6aS,8R,9bS)-6,6a,8-trihydroxy-6,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,7,8,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 1202792-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: QDCTUNJUOTZPDV-ROUNMYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α(S),3α(R),10α(R),-trihydroxy-4,11(13)-guaiadien-6α(S),12-olide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到3-epi-iso-seco-tanapartholide
  参考文献：
  名称：

  异-tanapartholides：分离，合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了天然产物iso-seco-tanapartholide家族中两种植物来源的NF-kappaB信号通路抑制剂的分离，鉴定和总合成。有效反应顺序中的关键步骤是后期的氧化裂解反应，该反应在不存在保护基的情况下进行，直接得到天然产物。合成材料与天然产物样品的详细比较证明是有益的。对合成材料的生物学研究证实，这些化合物在NF-κB信号传导途径中起着晚期作用。（（c）Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，德国，2009年）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901016
• 作为产物：
  描述：

  1α(S),10α(R)-bis(trimethylsilyloxy)-3α(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,11(13)-guaiadien-6α(S),12-olide 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1α(S),3α(R),10α(R),-trihydroxy-4,11(13)-guaiadien-6α(S),12-olide
  参考文献：
  名称：

  异-tanapartholides：分离，合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了天然产物iso-seco-tanapartholide家族中两种植物来源的NF-kappaB信号通路抑制剂的分离，鉴定和总合成。有效反应顺序中的关键步骤是后期的氧化裂解反应，该反应在不存在保护基的情况下进行，直接得到天然产物。合成材料与天然产物样品的详细比较证明是有益的。对合成材料的生物学研究证实，这些化合物在NF-κB信号传导途径中起着晚期作用。（（c）Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，德国，2009年）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901016