(2S*,3S*)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol | 92134-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S*,3S*)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol
• 英文别名: (2S*,3R*)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol；syn-2(S),3(R)-epoxyoct-7-en-1-ol；(2S,3S)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol
• CAS: 92134-09-3；95722-23-9；117180-06-0；129171-47-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YCZNSWCVOLTLPB-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3S*)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol 在 bis(collidine)iodonium(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到4-(iodomethyl)-3,9-dioxabicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080
• 作为产物：
  描述：

  octa-7-en-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2S*,3S*)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080

文献信息

• Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1375 - 1382
  作者：Page, Philip C. Bulman、Rayner, Christopher M.、Sutherland, Ian O.

  DOI：——

  日期：——