(S)-5-[(1R,5R)-6-((R)-1-Benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-allyl)-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid benzhydryl ester | 87417-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-[(1R,5R)-6-((R)-1-Benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-allyl)-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid benzhydryl ester
• CAS: 87417-35-4
• 化学式: C₄₅H₄₇N₃O₇S
• 分子量: 773.95
• InChiKey: UFUSIJMQCAAJCJ-ZVOJFJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(1R,5R)-6-((R)-1-Benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-allyl)-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid benzhydryl ester 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以63%的产率得到(S)-5-[(1R,5R)-6-((R)-1-Benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-propyl)-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（1-D-car☐y-2-甲基丙基）3-L-（5-L-氨基己二酰氨基）-4-L-巯基氮杂环丁烷-2-酮（seco-isopenicillin N）的合成，青霉素的潜在中间体生物合成。

  摘要：

  通过被保护的异青霉素N亚砜的骨架重排和随后的噻唑啉环的水解，已经有效地合成了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88064-8
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl N-δ--6-aminopenicillanate β-sulfoxide 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到(S)-5-[(1R,5R)-6-((R)-1-Benzhydryloxycarbonyl-2-methyl-allyl)-7-oxo-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（1-D-car☐y-2-甲基丙基）3-L-（5-L-氨基己二酰氨基）-4-L-巯基氮杂环丁烷-2-酮（seco-isopenicillin N）的合成，青霉素的潜在中间体生物合成。

  摘要：

  通过被保护的异青霉素N亚砜的骨架重排和随后的噻唑啉环的水解，已经有效地合成了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88064-8