2-cyclo-propylidene-1-cyclopropanemethanol | 135215-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclo-propylidene-1-cyclopropanemethanol
• 英文别名: hydroxymethylbicyclopropylidene；bicyclopropylidene-1-methanol；2-Cyclopropylidenecyclopropanemethanol；(2-cyclopropylidenecyclopropyl)methanol
• CAS: 135215-32-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: SHNRROHBAGUWOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclo-propylidene-1-cyclopropanemethanol 在 氢气 作用下， 生成 1-chloro-1-methyl-5-<(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl>-trispiro<2.0.2.0.2.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Lukin, K. A.; Andrievskii, A. A.; Masunova, A. Yu., Doklady Chemistry, 1991, vol. 316, # 1-6, p. 19 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-环丙基环丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-cyclo-propylidene-1-cyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三环活化的双环亚丙基活化三唑

  摘要：

  在无外部氧化剂的条件下，用铁催化剂完成了氧甲基化的双环亚丙基的C–H / C–C官能化。双环亚丙基与独特的铁（II）催化剂的独特反应性相结合，可实现化学选择性的C–C裂解，从而可合成异喹诺酮，游离异喹诺酮或双螺并稠合的异喹诺酮。机理研究为通过消除β -C进行C–C裂解提供了有力的支持。还观察到了罕见的三氟甲基芳烃的单选择性C–F / C–H键官能化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04748

文献信息

• Synthesis of branched triangulanes
  作者：K. A. Lukin、S. I. Kozhushkov、A. A. Andrievskii、B. I. Ugrak、N. S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo00021a041

  日期：1991.10

  A method for the preparation of branched triangulanes (polyspirocyclopropanes) has been developed and used to synthesize tetraspiro[2.0.0.2.0.2.0.1]undecane and three isomeric pentaspirotridecanes.
• Intramolecular Diels-Alder reactions of furans with a merely strain-activated tetrasubstituted alkene: Bicyclopropylidene
  作者：Thomas Heiner、Sergei I. Kozhushkov、Mathias Noltemeyer、Thomas Haumann、Roland Boese、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00720-x

  日期：1996.9

  Bicyclopropylidene derivatives 1, 6, 8 with furan moieties attached on tethers of various length and nature all undergo clean intramolecular Diels-Alder reactions with complete endo-diastereoselectivities when heated to 70 - 130 degrees C, under 10 kbar pressure. The reaction rates are at]east as high or higher than those of analogously tethered methylenecyclopropane-furan derivatives 15, 17, 20, in spite of the fact that the reactive double bond in bicyclopropylidene is tetrasubstituted and not activated by any electron withdrawing group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Lukin, K. A.; Masunova, A. Yu.; Kozhushkov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1.2, p. 184 - 185
  作者：Lukin, K. A.、Masunova, A. Yu.、Kozhushkov, S. I.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Lukin, K. A.; Zefirov, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.2, p. 1187 - 1188
  作者：Lukin, K. A.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• LUKIN, K. A.;MASUNOVA, A. YU.;KOZHUSHKOV, S. I.;ZEFIROV, N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 210-211
  作者：LUKIN, K. A.、MASUNOVA, A. YU.、KOZHUSHKOV, S. I.、ZEFIROV, N. S.

  DOI：——

  日期：——