ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutyl>thiazole-4-carboxylate | 173259-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutyl>thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,3S)-3,4-dihydroxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 173259-14-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 394.448
• InChiKey: DMKSUBKWNAQIGL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  117.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutyl>thiazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-3-(methoxymethoxy)propyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanamide 在 劳森试剂 、 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151