(3aR,6S,6aR)-tetrahydro-6,2,2-dimethyl-6-oxofuro-[3,4-d]-1,3-dioxol-4-yl-methyltrifluoromethanesulfonate | 912365-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-tetrahydro-6,2,2-dimethyl-6-oxofuro-[3,4-d]-1,3-dioxol-4-yl-methyltrifluoromethanesulfonate
• CAS: 912365-00-5
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₇S
• 分子量: 320.243
• InChiKey: HTNZQACLUZADOP-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-tetrahydro-6,2,2-dimethyl-6-oxofuro-[3,4-d]-1,3-dioxol-4-yl-methyltrifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,3-O-异丙亚基-L-来苏糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6S,6aR)-tetrahydro-6,2,2-dimethyl-6-oxofuro-[3,4-d]-1,3-dioxol-4-yl-methyltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029

文献信息

• A Concise, Economical, and Diastereoselective Synthesis of Methyl DGJ Isopropylidene:  An Iminocyclitol Molecule Core for Analogue Synthesis
  作者：Hitesh Batra、Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Vijay Sharma、Gabriela Stancuic、James P. Staszewski、Sudersan M. Tuladhar、David A. Walsh

  DOI：10.1021/op060100a

  日期：2006.9.1

  that changing the synthetic sequence, namely, instead of 7a → 8 → 9, the methylmagnesium bromide could be added first to the mesylate 7b, 7b → 11 followed by azide ion displacement 11 → 9. This modification proved advantageous from the viewpoint of cost, use of methanesulfonyl chloride rather than trifluoromethylsulfonyl chloride, ease of operation, and yield. Methyl DGJ isopropylidene (5) is an important

  描述了由1 -L-羟内酯2，3-异亚丙基（6）开始的标题化合物的六步合成。合成通过转化获得6到C 5 -三氟甲或C 5 -mesylate图7a或7b中并通过叠氮化钠的位移，得到的C 5叠氮化合物8。添加甲基溴化镁并进行催化氢化，在此期间叠氮化物基团还原为胺，随后进行分子内环化，生成亚胺15。亚胺的选择性还原会立体选择性地生成甲基DGJ异亚丙基（5通过琥珀酸盐分离并用氨进一步中和。发现改变合成顺序，即代替7a → 8 → 9，可以先将甲基溴化镁添加到甲磺酸盐7b，7b → 11中，然后将叠氮化物离子置换11 → 9。从成本，使用甲磺酰氯而不是三氟甲基磺酰氯，操作简便和产率的观点来看，该修饰被证明是有利的。甲基DGJ异亚丙基（5）是一种重要的氮杂糖前体，因为它可以进行N-烷基取代通过还原胺化反应，并在C 2上 通过仲羟基衍生化。本文报道的合成允许产生该重要的关键亚氨基环糖醇核心的多谱图量。
• Carbon-branched δ-tetrahydrofuran sugar amino acids (SAAs) as dipeptide isostere scaffolds
  作者：Michela I. Simone、Alison A. Edwards、George E. Tranter、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.012

  日期：2008.12

  The synthesis of the first branched sugar amino acid (SAA) scaffolds [methyl (3R,4R,5R)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate and methyl (3R,4R,5S)-5-azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-3-carboxylate] by all efficient intramolecular displacement of a highly hindered neopentyl triflate allows access to enantiopure THF derivatives which have carbon substituents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.