3-bromo-N-(4-methoxybenzylidene)propyl-1-amine | 1416903-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-methoxybenzylidene)propyl-1-amine
• 英文别名: N-(3-bromopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1416903-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: BQEVCFDNMOFHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-methoxybenzylidene)propyl-1-amine 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 24.84h， 生成 6-(3-azidopropyl)-3-iodo-9-methoxy-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 和拓扑异构酶 I (Top1) 的茚并异喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 在修复由拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂喜树碱和多种其他破坏 DNA 的抗癌剂引起的受损 DNA 中发挥关键作用。本报告记录了作为 Tdp1 和 Top1 双重抑制剂的新型茚并异喹啉的设计、合成和评估。来自人类癌细胞培养物的酶抑制数据和细胞毒性数据用于建立结构-活性关系。茚并异喹啉对 Tdp1 的效力范围为 5 μM 到 111 μM，这使得活性更强的化合物成为已知的最有效的该靶标抑制剂。细胞毒性平均图中点范围为 0.02 至 2.34 μM。

  DOI：

  10.1021/jm3014458
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(4-methoxybenzylidene)propyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的氟化双官能化

  摘要：

  首次公开了通过 Pd 催化的氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的前所未有的氟化双官能化反应，揭示了环胺的新型开环模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202310283

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF DUAL TYROSYL-DNA PHOSPHODIESTERASE I (TDP1)- TOPOISOMERASE I (TOP1) INHIBITORS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130345252A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention described herein pertains to the synthesis and use of certain N-substituted indenoisoquinoline compounds which inhibit the activity Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp1) or Topoisomerase I (Top1) or both, or otherwise demonstrate anticancer activity. Also disclosed are novel N-substituted indenoisoquinoline compounds and pharmaceutical compositions comprising the novel N-substituted indenoisoquinoline compounds.

  本发明涉及合成和使用某些N-取代吲哚异喹啉化合物，这些化合物抑制酪氨酸-DNA磷酸二酯酶I（Tdp1）或拓扑异构酶I（Top1）或两者的活性，或表现出抗癌活性。还公开了新颖的N-取代吲哚异喹啉化合物和包含这些新颖的N-取代吲哚异喹啉化合物的药物组合物。