2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine | 188584-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2-chloroacetyl)amino]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188584-85-2
• 化学式: C₂₈H₃₈ClNO₁₈
• 分子量: 712.059
• InChiKey: PMHRHOQZKPDIJX-YQIUXXSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-N-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-N''-(n-octyl)ureidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲和脲连接的糖脂作为低分子量水凝胶剂的合成与表征†

  摘要：

  通过使糖基氨基乙酰胺与烷基异硫氰酸酯和异氰酸酯反应，已经合成了具有硫脲和脲连接基的新型糖脂作为低分子量胶凝剂。研究了连接基团对其自组装性能的影响。对获得的新糖脂在各种溶剂中的胶凝研究表明，它们是良好的水凝剂。与硫脲连接的糖脂相比，尿素连接的糖脂显示出更好的水凝胶化能力。还研究了糖首基和烷基链长对糖脂自组装的影响。超分子水凝胶的原纤维结构已经通过扫描电子显微镜（SEM）表征。由尿素连接的糖脂形成的水凝胶的热性质已通过差示扫描量热法（DSC）和VT-NMR进行了研究。已经通过小角度（SAXS）和单晶X射线衍射方法研究了分子堆积。

  DOI：

  10.1039/c3ra42041h
• 作为产物：
  描述：

  lactosyl azide 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-chloroacetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精核心的树状半乳糖苷，用于构建特定于位点的分子递送系统：合成和分子识别研究。

  摘要：

  为了评估基于β-环糊精核心的多价糖苷作为位点特异性分子载体的能力，提出了对支链和超支链β-环糊精的包合物络合行为和凝集素结合亲和力的研究。合成了在β-环糊精支架上构建的一系列簇半乳糖苷，这些支架包含通过不同的间隔臂与大环核键合的七个1-硫代-β-乳糖或β-乳糖苷胺。另外，基于包含14个1-硫代-β-D-半乳糖，1-硫代-β-乳糖和1-硫代-β-半乳糖残基的β-环糊精核，进行了三个一级树状聚合物的首次合成。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠以及花生中的凝集素（花生）的复合形成的亲和常数和热力学参数。β-环糊精的主要表面被糖类取代导致相对于天然β-环糊精与ANS的包合物络合的结合常数值略有增加。然而，由于在β-环糊精的窄边上存在糖残基，导致空间拥挤的增加，可能导致对2-萘磺酸钠的结合能力降低

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<812::aid-chem812>3.0.co;2-p

文献信息

• Efficient One-pot Syntheses of Chloroacetyl and <i>S</i>-Acetylmercaptoacetyl <i>N</i>-Glycosides from Glycosyl Azides
  作者：Juan García-López、Francisco Santoyo-González、Antonio Vargas-Berenguel

  DOI：10.1055/s-1997-775

  日期：1997.3

  Two convenient methods for the one-pot synthesis of chloroacetyl and S-acetylmercaptoacetyl N-glycosides from glycosyl azides have been developed. Both methods involve a mild reduction of the azido group using n-Bu3-P and 1,3-propanedithiol as reducing reagents, respectively.

  我们开发出了两种方便的方法，可从糖基叠氮化物中一次性合成氯乙酰基和 S-乙酰基巯基 N-糖苷。这两种方法分别使用正-Bu3-P 和 1,3-丙二硫醇作为还原剂，温和地还原叠氮基团。