diethyl 2,2-bis(4-tert-butylbenzyl)malonate | 159838-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl 2,2-bis(4-tert-butylbenzyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2,2-bis[(4-tert-butylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 159838-29-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄
• 分子量: 452.634
• InChiKey: CWBTWGUVGPELKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-bis(4-tert-butylbenzyl)malonate 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 108.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两亲性巴比妥类药物作为抗菌肽和海洋天然产物 Eusynstylamides 的模拟物，具有抗多重耐药临床分离株的活性

  摘要：

  我们报告了一系列合成阳离子两亲性巴比妥类药物，其灵感来自小抗菌肽 (AMP) 和海洋抗菌药物eusynstylamides 的药效团模型。这些N , N '-二烷基化 5,5-二取代巴比妥酸盐由具有两个阳离子基团和两个亲脂侧链的非手性巴比妥酸盐支架组成。对 30 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的多重耐药临床分离株，包括具有广谱 β-内酰胺酶-碳青霉烯酶产生的分离株，实现了 2–8 μg/mL 的最低抑菌浓度。巴比妥胍7e (3,5-di-Br)在感染大肠杆菌临床分离株的小鼠体内显示出有前景的抗生素功效和使用中性粒细胞减少性腹膜炎模型的肺炎克雷伯菌。作用方式研究显示出强烈的膜破坏作用，并得到核磁共振和分子动力学模拟的支持。结果表达了如何使用小 AMP 的药效团模型和海洋eusynstylamides 的结构来设计针对多重耐药细菌的高效铅肽模拟物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00734
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到diethyl 2,2-bis(4-tert-butylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  两亲性巴比妥类药物作为抗菌肽和海洋天然产物 Eusynstylamides 的模拟物，具有抗多重耐药临床分离株的活性

  摘要：

  我们报告了一系列合成阳离子两亲性巴比妥类药物，其灵感来自小抗菌肽 (AMP) 和海洋抗菌药物eusynstylamides 的药效团模型。这些N , N '-二烷基化 5,5-二取代巴比妥酸盐由具有两个阳离子基团和两个亲脂侧链的非手性巴比妥酸盐支架组成。对 30 种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的多重耐药临床分离株，包括具有广谱 β-内酰胺酶-碳青霉烯酶产生的分离株，实现了 2–8 μg/mL 的最低抑菌浓度。巴比妥胍7e (3,5-di-Br)在感染大肠杆菌临床分离株的小鼠体内显示出有前景的抗生素功效和使用中性粒细胞减少性腹膜炎模型的肺炎克雷伯菌。作用方式研究显示出强烈的膜破坏作用，并得到核磁共振和分子动力学模拟的支持。结果表达了如何使用小 AMP 的药效团模型和海洋eusynstylamides 的结构来设计针对多重耐药细菌的高效铅肽模拟物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00734

文献信息

• Difunctional blocking groups for rotaxanes and polyrotaxanes
  作者：Shu Liu、Harry W. Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78429-2

  日期：1994.11

  Several bulky monomers for polyrotaxanes, including α,α,ω,ω-tetraarylmethyl bisphenol 9, diethyl di(p-t-butylbenzyl)malonate (10), and 1,1-di(p-t-butylphenyl)ethene (12), were synthesized. All the intermediates (8, 11) and final products (9, 10, and 12) are new compounds.

  几个大体积的单体为聚轮烷，其中包括α，α，ω，ω-tetraarylmethyl双酚9，二乙基二（PT丁基苄基）丙二酸二乙酯（10），和1,1-二（PT丁基苯基）乙烯（12），合成。所有的中间体（8、11）和最终产物（9、10和12）都是新化合物。
• [EN] BARBITURIC ACID DERIVATIVES COMPRISING CATIONIC AND LIPOPHILIC GROUPS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BARBITURIQUE COMPRENANT DES GROUPES CATIONIQUES ET LIPOPHILES
  申请人：UNIV I TROMSOE NORGES ARKTISKE UNIV

  公开号：WO2018178198A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention relates to bioactive cyclic compounds and their use as antimicrobial agents. In particular, the present invention relates to barbiturate mimics of Eusynstyelamides or small antimicrobial peptides. The compounds of the invention are represented by Formula (I). (I)

  本发明涉及生物活性环化合物及其作为抗微生物剂的用途。具体地，本发明涉及巴比妥酸类似物Eusynstyelamides或小型抗微生物肽。本发明的化合物由化学式(I)表示。 (I)
• Synthesis of substituted cyclopropanes from 1,3-diols through the corresponding cyclic sulfates
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00708-g

  日期：1995.10

  The reaction of different cyclic sulfates 2 (easily prepared from the corresponding 1,3-diols 1 following the Sharpless methodology) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) leads to the corresponding substituted cyclopropanes 3 through a γ-elimination process, the sulfate ion acting as leaving group.

  不同环硫酸酯的反应2（从相应的1,3-二醇容易地制备1以下的夏普勒斯方法）与过量的锂粉末和DTBB（5摩尔％）引线的催化量的相应的取代的环丙烷3通过γ消除过程中，硫酸根离子充当离去基团。
• Knots for Molecular Strings of Beads
  作者：Shu Liu、Sang-Hun Lee、Ya Xi Shen、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/jo00115a035

  日期：1995.5

  Three alpha,alpha,omega,omega-tetraaryl alpha,omega-diols 10 were synthesized via Grignard reactions of p-tert-butylbromobenzene with 1,10-bis(p-carbethoxyphenoxy)decane, dimethyl terephthalate, and dimethyl adipate (8). The diols 10 were converted to 1,10-bisp-[bis(p'-tert-butylphenyl)(p ''-hydroxyphenyl)-methyl]phenoxy}decane (11a), 1,4-bis[bis(p-tert-butylphenyl)(4'-amino-3',5'-dimethylphenyl)methyl]-benzene (11b), and 1,1,6,6-tetrakis(p-tert-butylphenyl)hexane (12) via carbocation chemistry. Alkylation of 11a with 2-(2-chloroethoxy)ethanol yielded 1,10-bisp-bis[p'-tert-butylphenyl) [p ''- [2-(2'-hydroxyethoxy)ethoxy]phenyl]methy}phenoxy}decane (13), containing two tetraarylmethyl groups. 1,4-Bis[bis(p-tert-butylphenyl)hydroxymethyl]benzene (10b) was reduced to 1,4-bis[bis(p-tert-butylphenylmethyl]benzene (14) by formic acid. The reaction of tetraarylhexanediol 10c with formic acid produced 1,1,6,6-tetrakis(p-tert-butylphenyl)-1,5-hexadiene (15). Via two S(N)2 reactions in a one-step route, diethyl bis(p-tert-butylbenzyl)malonate (18) was produced from diethyl malonate and p-tert-butylbenzyl bromide. A Grignard reaction of p-tert-butylbromobenzene with ethyl acetate generated 1,1-bis(p -tert-butylphenyl)ethanol (20) which was converted to 1, 1-bis(p-tert-butylphenyl)ethene (21) by water elimination. All the intermediates and final products are new compounds. While the bisphenol 11a, bisaniline 11b, diol 13, diester 17, and the alkanes 12 and 14 with two reactive protons are suitable difunctional knots for syntheses of rotaxanes and of polyrotaxanes via step growth polymerizations, the ethene 21 can be used for polyrotaxanes prepared by chain growth polymerizations.
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES COMPRISING CATIONIC AND LIPOPHILIC GROUPS
  申请人：Universitetet i Tromsø - Norges Arktiske Universitet

  公开号：EP3601234A1

  公开（公告）日：2020-02-05