3,4-dihydro-4-(3-bromophenyl)-5,6-diphenylpyrimidine-2(1H)-one | 1386857-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(3-bromophenyl)-5,6-diphenylpyrimidine-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3-bromophenyl)-5,6-diphenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1386857-64-2
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂O
• 分子量: 405.294
• InChiKey: JTTYFTUQDBEBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 间溴苯甲醛 、 尿素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3,4-dihydro-4-(3-bromophenyl)-5,6-diphenylpyrimidine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和碱性条件下有效合成3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-one和5,6-diphenylpyrimidineidine衍生物

  摘要：

  一系列4-芳基-5,6-二苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和4-芳基-5,6-二苯基嘧啶衍生物的高效便捷的Biginelli样反应一锅合成据报道，在无溶剂条件下，由芳族醛，1,2-二苯乙酮，尿素，碳酸胍或乙am盐酸盐反应制得。该方法的优点是反应时间短，反应条件温和，后处理容易和环境友好。此外，在该方法中首次报道了4-芳基-5，6-二苯基嘧啶衍生物。通过X射线衍射进一步确定标题化合物的结构。更重要的是，不同于一般的Biginelli反应，该报道的方法是在碱性条件下进行的。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2842-y

文献信息

• 1-Methylimidazolium hydrogen sulfate/chlorotrimethylsilane: An effective catalytic system for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones
  作者：Hassan Kefayati、Fatereh Asghari、Raheleh Khanjanian

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.01.019

  日期：2012.8

  Brønsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium hydrogen sulfate, in the presence of catalytic amount of chlorotrimethylsilane has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones under thermal and solvent-free conditions. High yields of the products were obtained in a few minutes by using this new catalysis

  在催化量的氯三甲基硅烷存在下，布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐已被用作一种有效且可重复使用的催化剂，用于一锅合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和氢喹唑啉-2,5-二酮在无溶剂和热的条件下。通过使用这种新的催化系统，在几分钟内即可获得高收率的产品。