1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanone | 70632-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanone
• CAS: 70632-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: YKKQMRWBZMTVHG-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanone 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024062413A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2 5,6-O-di(isopropylidene)-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2024062413A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mupirocin H from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Sandip P. Udawant、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/jo200396q

  日期：2011.8.5

  Enantioselective total synthesis of mupirocin H is accomplished starting from d-glucose featuring strategic application of d-glucose derived chirality, diastereoselective Still–Barrish hydroboration, and further elaboration of carbon chain to furnish a phenyltetrazolyl sulfone intermediate, which on coupling with (2S,3S)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)butanal under Julia–Kocienski olefination conditions

  莫匹罗星H的对映选择性全合成是从d-葡萄糖开始的，其特征在于d-葡萄糖的手性策略性应用，非对映选择性的Still-Barrish硼氢化，并进一步精制碳链以提供苯基四唑基砜中间体，该中间体与（2 S，在Julia-Kocienski烯烃化条件下的3 S）-2-甲基-3-（三异丙基甲硅烷基氧基）丁醛选择性地提供了一种先进的E-烯烃中间体。将E-烯烃转化为4-羟基腈（一种预最终底物），在酸催化的氧化内酯化反应中，该化合物在19步中即可从已知化合物6中获得目标分子莫匹罗星H （最长的线性序列），总产率为4.96％。
• ARAKI, YOUNOSUKE;ARAI, YOSHIFUSA;ENDO, TADATOSHI;ISHIDO, YOSHIHARU, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1-4
  作者：ARAKI, YOUNOSUKE、ARAI, YOSHIFUSA、ENDO, TADATOSHI、ISHIDO, YOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——