3-diethoxyphosphoryl-5-prop-1-en-2-yloxolan-2-one | 131165-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-diethoxyphosphoryl-5-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
• CAS: 131165-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₉O₅P
• 分子量: 262.243
• InChiKey: RBBWKJPBYHASDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethoxyphosphoryl-5-prop-1-en-2-yloxolan-2-one 生成 3-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  MINAMI, TORU;HIRAKAWA, KAZUNARI;KOYANAG, SHINICHIRO;NAKAMURA, SEIGO;YAMAG+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. 1,(1990) N, C. 2383-2390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-5-methylhex-4-enoic acid 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-diethoxyphosphoryl-5-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Minami, Toru; Hirakawa, Kazunari; Koyanagi, Shinichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2385 - 2390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Vinylcoumarins and 3-vinylchromenes as dienes. Application to the synthesis of 3,4-fused coumarins and chromenes
  作者：Toru Minami、Yasuyuki Matsumoto、Seigo Nakamura、Shinichiro Koyanagi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo00027a032

  日期：1992.1

  The reaction of alpha-(diethylphosphono)-gamma-butyrolactones 1 with o-hydroxyaryl aldehydes 2 and 7 gave 3-(2-hydroxyethyl)coumarins 3 in excellent yields. Treatment of 3 or 3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylchromenes 11 derived from 3 with triphenylphosphine dibromide led to the corresponding 3-(2-bromoethyl)coumarins 8 or 3-(2-bromoethyl)chromenes 12 in good yields. The Diels-Alder reaction of the 3-vinylcoumarins 13 or the 3-vinylchromenes 31, generated in situ from treatment of the bromides 8 or 12 with DBU, with a variety of dienophiles 14-19 and 35 produced regiospecific [2 + 4] cycloadducts, 3,4-fused coumarins 20-28 or 3,4-fused chromenes 32-34 and 36 in good to moderate yields.