1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6,7,8,9,10-pentadeoxy-L-galacto-decopyranose | 188562-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6,7,8,9,10-pentadeoxy-L-galacto-decopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4,5,6-triacetyloxy-2-pentyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 188562-73-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₉
• 分子量: 388.415
• InChiKey: DBVFBOHLIFNMGC-KIUIKQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6,7,8,9,10-pentadeoxy-L-galacto-decopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8,9,10-pentadeoxy-1-thio-β-L-galacto-decopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND APPLICATION OF SPACER-MODIFIED L-FUCOSE ANALOGUES1

  摘要：

  Starting from 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-D-galactose (1), the carbon backbone elongated GDP-L-fucose analogue 15 bearing a chromophore tag at the end of a spacer was synthesized. Additionally, the analogues of 3-L-fucosyllactose (29) and 2'-L-fucosyllactose (36), where the fucosyl moiety is marked by a five atom alkyl chain at C-5, were prepared as labeled oligosaccharides of human milk.

  DOI：

  10.1081/car-100108277
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6,7,8,9,10-pentadeoxy-α-L-galacto-dec-6-enopyranose 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6,7,8,9,10-pentadeoxy-L-galacto-decopyranose
  参考文献：
  名称：

  （6-2H）-和6-脱氧-6-氟-L-半乳糖衍生物的合成1

  摘要：

  使用柯林斯试剂对三甲基甲硅烷基化的D-半乳糖二乙基二硫缩醛进行选择性氧化，可提供相应的D-半乳糖-己二醛-二缩醛二硫缩醛。连续的酸水解，异亚丙基化和二硫缩醛基的裂解，得到了1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-L-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖，是合成6-氟的关键中间体-和6-氘取代的L-岩藻糖衍生物。1献给PeterKöll教授60岁生日。

  DOI：

  10.1081/car-100102541