1,1'-(buta-1,3-diene-2,3-diylbis(4,1-phenylene))diethanone | 135579-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(buta-1,3-diene-2,3-diylbis(4,1-phenylene))diethanone
• 英文别名: 2,3-di(4-acetylphenyl)-1,3-butadiene；4,4'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(acetylbenzene)；1-[4-[3-(4-Acetylphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 135579-93-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: TZUBEWNDSDCWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二苯基膦 、 锌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,1'-(buta-1,3-diene-2,3-diylbis(4,1-phenylene))diethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃的尾对尾还原二聚反应生成 2,3-二支化丁二烯

  摘要：

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202116870

文献信息

• 一种共轭二烯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107556153B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明属于精细化学品及相关化学技术领域，提供了一种丁二烯衍生物的制备方法。以苯乙炔及其衍生物为原料，在金属催化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中反应，转化为2,3‑二取代‑1,3‑丁二烯类化合物。本发明的有益效果是操作简便、条件温和、环境友好、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到丁二烯类化合物；利用该方法所合成的丁二烯类化合物可以进一步官能化得到各类化合物，随后应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
• The indium-catalysed hydration of alkynes using substoichiometric amounts of PTSA as additive
  作者：Qi Gao、Shenyan Li、Yingming Pan、Yanli Xu、Hengshan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.079

  日期：2013.5

  A general, efficient and highly regioselective protocol using an indium(III) trifluoromethanesulfonate and PTSA (TsOH center dot H2O) catalytic system for the transformation of various alkynes to the corresponding ketones has been successfully developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile method for the preparation of functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Lishan Zhu、Reuben D. Ricke

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80633-h

  日期：1991.6

  Functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes were readily prepared by reacting functionalized organozinc compounds with 1,4-dichloro-2-butyne or 1,4-ditosyloxy-2-butyne mediated by Cu(I) salts.
• PREPARATION METHOD FOR CONJUGATED DIENE COMPOUND
  申请人：DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20200048162A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The current invention belongs to the technical fields of fine chemicals and related chemistry, and provides a preparation method for butadiene derivatives. Arylacetylenes and derivatives using as raw materials react in an anhydrous organic solvent in the presence of a metal catalyst and an additive, and are converted into 2,3-disubstituted-1,3-butadiene derivatives. The current invention has some beneficial characteristics such as cheap and readily available raw material, mild reaction conditions, environmentally friendly property and possibility of realizing industrialization, and obtains the 1,3-butadiene derivatives in high yields. The 1,3-butadiene derivatives synthesized by this method can be further functionalized into various compounds which have potential applications in development and research of natural products, functional materials and fine chemicals.