| 170707-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 170707-17-2
• 化学式: C₄₀H₅₈O₁₁S
• 分子量: 746.96
• InChiKey: COBBARWTQJBDGW-DCSIRIQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-[(1S,3R,5S,7R,12S,14R,16S,18R,19R,21S,23R,25S,26R,28S,30R)-5,8,18,25,28,30-hexamethyl-26-trimethylsilyloxy-2,6,11,15,20,24,29-heptaoxaheptacyclo[17.13.0.03,16.05,14.07,12.021,30.023,28]dotriacont-8-en-25-yl]ethyl-triphenylphosphanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin B. 2. Completion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00108a052
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 3. 最终策略和完成

  摘要：

  描述了根据方案 1 中显示的逆向合成分析全合成 brevetoxin B (1) 的最终策略。从四环系统 8 (DEFG) 开始，C 环的构建是通过分子内共轭加成 (7-13) 完成的。然后利用羟基环氧化物环化形成环B(6-^21)。环 A 通过分子内膦酸酯 - 酮缩合 (5 -*• 27) 引入，在侧链加工后产生所需的七环碘化鏻 4。 还描述了从二醇 34 开始形成三环醛 3 (UK) . 3 和 4 的 Wittig 偶联，然后选择性脱保护，羟基二硫缩酮环化，自由基脱硫产生了代表完整的短杆菌毒素 B 骨架 (46 — 2 — 47 — 48) 的十一环系统 48。环 A (48 49) 的烯丙基氧化，随后 K 环侧链的侧链加工 (49 — * 50 —■ 51 — * 52) 导致 TBS 保护的短杆菌毒素 B (52) 暴露于 HF* 吡啶处理提供了天然短杆菌毒素 B (1)。

  DOI：

  10.1021/ja00146a010