6-(4-Methoxyphenyl)hex-5-enoic acid | 81077-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-Methoxyphenyl)hex-5-enoic acid
• CAS: 81077-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QIAPWIXLNTYQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Methoxyphenyl)hex-5-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-hexan-1-oic acid
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 4-甲氧基苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 6-(4-Methoxyphenyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004

文献信息

• Controlling the regioselectivity of the bromolactonization reaction in HFIP
  作者：Tuong Anh To、Nhu T. A. Phan、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d4sc01503g

  日期：——

  bromolactonization reactions mediated by HFIP solvent. Two sets of reaction conditions were developed, each forming endo-products or exo-products in excellent regioselectivity. A combination of computational and experimental mechanistic studies not only confirmed the crucial role of HFIP, but also revealed the formation of endo-products under kinetic control and exo-products under thermodynamic control. This study

  卤内酯化反应提供了从不饱和羧酸中获得密集官能化内酯的快速途径。该环化反应的 endo/exo 区域选择性主要由烯烃取代基的电子稳定决定，因此它本质上依赖于底物结构。因此，这种方法通常只提供一种类型的卤内酯区域异构体。在此，我们介绍了一种简单有效的 HFIP 溶剂介导的区域选择性可切换溴酰化反应的方法。开发了两组反应条件，每组反应条件都形成具有优异区域选择性的内产物或外产物。计算和实验机理研究的结合不仅证实了 HFIP 的关键作用，而且还揭示了在动力学控制下形成内产物，在热力学控制下形成外产物。这项研究为未来使用全氟溶剂决定有机合成反应结果的工作铺平了道路。
• Synthesis of Cyclohexanones by a Tandem Photocatalyzed Annulation
  作者：Anna V. Bay、Emelia J. Farnam、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.1c13105

  日期：2022.4.27