(1S,4R,4aR,5S,8R,8aR)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-methylnaphthalene-1,4,5-triol | 503311-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aR,5S,8R,8aR)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-methylnaphthalene-1,4,5-triol
• 英文别名: (1S,4R,4aR,5S,8R,8aR)-8-methyl-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-1,4,5-triol
• CAS: 503311-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: ZFMMZANRPWNOFS-SKHVAJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aR,5S,8R,8aR)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-methylnaphthalene-1,4,5-triol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3aR,6aR,7R,9aS,9bR)-6a,7,9a,9b-tetrahydro-2,2,7-trimethylnaphtho[1,8-de][1,3]dioxin-6(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  苯醌催化的不对称DielsAlder反应。（-）-核糖胺的全合成

  摘要：

  Mikami [[{{（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290014
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,4aR,5S,8R,8aR)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-methylnaphthalene-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1S,4R,4aR,5S,8R,8aR)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-methylnaphthalene-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  苯醌催化的不对称DielsAlder反应。（-）-核糖胺的全合成

  摘要：

  Mikami [[{{（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290014