1-[4-N,N-2',3'-O-tetra-(tert-butyloxycarbonyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine | 913959-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[4-N,N-2',3'-O-tetra-(tert-butyloxycarbonyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
• CAS: 913959-48-5
• 化学式: C₃₅H₅₉N₃O₁₃Si
• 分子量: 757.951
• InChiKey: HZUMVSVFRUXWOP-MJTJJFPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  180.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-N,N-2',3'-O-tetra-(tert-butyloxycarbonyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine 在 四氮唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 triethylamine trihydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl bis(S-pivaloyl-2-mercaptoethan-1-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to a Mononucleotide Prodrug of Cytarabine

  摘要：

  Synthetic pathways to a mononucleotide prodrug of cytarabine (Ara-C) bearing S-pivaloyl-2-thioethyl (tBuSATE) groups, as biolabile phosphate protections, are reported. Using a common phosphoramidite approach, two different kinds of nucleoside protecting groups have been investigated. During this study, we observed an intermolecular migration of the Boc protecting group in the course of the tert-butyldimethylsilyl ether cleavage using tetrabutyl ammonium fluoride.

  DOI：

  10.1080/15257770500267006
• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[4-N,N-2',3'-O-tetra-(tert-butyloxycarbonyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to a Mononucleotide Prodrug of Cytarabine

  摘要：

  Synthetic pathways to a mononucleotide prodrug of cytarabine (Ara-C) bearing S-pivaloyl-2-thioethyl (tBuSATE) groups, as biolabile phosphate protections, are reported. Using a common phosphoramidite approach, two different kinds of nucleoside protecting groups have been investigated. During this study, we observed an intermolecular migration of the Boc protecting group in the course of the tert-butyldimethylsilyl ether cleavage using tetrabutyl ammonium fluoride.

  DOI：

  10.1080/15257770500267006