(Z)-tetracos-5-enoic acid | 116057-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-tetracos-5-enoic acid
• CAS: 116057-83-1
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂
• 分子量: 366.628
• InChiKey: HDCXKFKLGHZLLM-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tetracos-5-enoic acid 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到methyl (Z)-tetracos-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-tetracos-5-enoate甲酯和（E）-6-methyltetracos-4-enoate乙酯的两种对映体的合成：分枝杆菌中分支酸的生物合成中可能的中间体。

  摘要：

  高分子量的2-烷基-3-羟基分支杆菌酸是诸如结核分枝杆菌的致病性分支杆菌的细胞包膜的关键结构组分。作用的主要目标是生物合成途径不同于普通脂肪酸的初始阶段。据推测，除了羟基酸单元外，无氧功能的α-霉菌酸酯的途径似乎与（Z）-tetracos-5-enoic acid不同。氧化的霉菌酸的生物合成被认为可能与（E）-6-（R）-甲基丁四-4-烯酸和（E）-6-（S）-甲基丁四-4-烯酸不同。该通报描述了这些酸的酯的合成，以测试其在霉菌酸的生物合成中的潜在作用。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90027-z
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-醇 在 sodium hexamethyldisilazane 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (Z)-tetracos-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (Z)-tetracos-5-enoic acid and racemic cis-4-(2-octadecylcyclopropane-1-yl)-butanoic acid

  摘要：

  (Z)-Tetracos-5-enoic acid and racemic cis-4-(2-octadecylcyclopropane-1-yl)-butanoic acid have been prepared from 1-eicosene by a new facile route. Periodic acid cleavage of the epoxide of 1-eicosene gave nonadecanal which was condensed with 4-carboxybutyltriphenylphosphonium bromide to give predominately (Z)-tetracos-5-enoic acid. Simmons-Smith type cyclopropanation of (Z)-tetracos-5-enoic acid gave a minor proportion of racemic cis-4-(2-octadecyleyclopropane-1-yl)-butanoic acid accompanied by major amounts of its methyl ester. (C) 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00092-6

文献信息

• (3R)-HYDROXYACYL-ACP DEHYDRATASE ENZYMES USED IN THE BIOSYNTHESIS OF MYCOLIC ACIDS AND USE OF SAME FOR SCREENING ANTIBIOTICS
  申请人：Quemard Annaik

  公开号：US20100143940A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to (3R)-hydroxyacyl-ACP dehydratase enzymes involved in the biosynthesis of mycolic acids, and to the use of same for screening antibiotics, medicaments that can be used to treat infections in humans or in animals, caused by Corynebacterineae , more specifically infections caused by pathogenic mycobacteria ( Mycobacterium tuberculosis, M. africanum, M. leprae, M. ulcerans, M. microti, M. bovis, M. abscissus, M. avium, M. fortuitum, M. kansasii . . . ), and infections caused by other genera such as Nocardia, Rhodococcus, Gordona . . .

  本发明涉及参与肌酸酰基载体脱水酶酶的生物合成的3R-羟基酰基-ACP脱水酶酶，以及将其用于筛选抗生素、治疗人类或动物感染的药物，这些感染是由科林氏杆菌科引起的，更具体地说是由致病性分枝杆菌（结核分枝杆菌、非洲结核分枝杆菌、麻风分枝杆菌、溃疡分枝杆菌、小鼠结核分枝杆菌、牛分枝杆菌、阿布西斯分枝杆菌、鸟分枝杆菌、偶然分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌等）和其他属（如诺卡氏菌、红球菌、戈多纳菌等）引起的感染。
• ENZYMES (3R)-HYDROXYACYL-ACP DESHYDRATASES IMPLIQUEES DANS LA BIOSYNTHESE DES ACIDES MYCOLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE CRIBLAGE D'ANTIBIOTIQUES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2126068A2

  公开（公告）日：2009-12-02
• [EN] (3R)-HYDROXYACYL-ACP DEHYDRATASE ENZYMES USED IN THE BIOSYNTHESIS OF MYCOLIC ACIDS AND USE OF SAME FOR SCREENING ANTIBIOTICS<br/>[FR] ENZYMES (3R)-HYDROXYACYL-ACP DESHYDRATASES IMPLIQUEES DANS LA BIOSYNTHESE DES ACIDES MYCOLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE CRIBLAGE D'ANTIBIOTIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008129146A2

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] The invention relates to (3R)-hydroxyacyl-ACP dehydratase enzymes used in the biosynthesis of mycolic acids, and to the use of same for screening antibiotics, medicaments that can be used to treat infections in humans or in animals, caused by Corynebacterineae, more specifically infections caused by pathogenic mycobacteria (Mycobacterium tuberculosis, M. africanum, M. leprae, M. ulcerans, M. microti, M. bovis, M. abscissus, M. avium, M. fortuitum, M. kansasii...), and infections caused by other genres such as Nocardia, Rhodococcus, Gordona...
  [FR] Enzymes (3R)-hydroxyacyl-ACP déshydratases impliquées dans la biosynthèse des acides mycoliques et leur utilisation pour le criblage d'antibiotiques, médicaments susceptibles d'être utilisés pour traiter des infections chez l'homme ou chez l'animal, dues à des Corynebacterineae et plus particulièrement des infections dues à des mycobactéries pathogènes (Mycobacterium tuberculosis, M. africanum, M. leprae, M. ulcerans, M. microti, M. bovis, M. abscissus, M. avium, M. fortuitum, M. kansasii...) ainsi que des infections provoquées par d'autres genres tels que Nocardia, Rhodococcus, Gordona...
• Facile synthesis of (Z)-tetracos-5-enoic acid and racemic cis-4-(2-octadecylcyclopropane-1-yl)-butanoic acid
  作者：Geoffrey D. Coxon、James D. Douglas、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0009-3084(03)00092-6

  日期：2003.11

  (Z)-Tetracos-5-enoic acid and racemic cis-4-(2-octadecylcyclopropane-1-yl)-butanoic acid have been prepared from 1-eicosene by a new facile route. Periodic acid cleavage of the epoxide of 1-eicosene gave nonadecanal which was condensed with 4-carboxybutyltriphenylphosphonium bromide to give predominately (Z)-tetracos-5-enoic acid. Simmons-Smith type cyclopropanation of (Z)-tetracos-5-enoic acid gave a minor proportion of racemic cis-4-(2-octadecyleyclopropane-1-yl)-butanoic acid accompanied by major amounts of its methyl ester. (C) 2003 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of methyl (Z)-tetracos-5-enoate and both enantiomers of ethyl (E)-6-methyltetracos-4-enoate: possible intermediates in the biosynthesis of mycolic acids in mycobacteria
  作者：Gurdyal S. Besra、David E. Minnikin、Paul R. Wheeler、Colin Ratledge

  DOI：10.1016/0009-3084(93)90027-z

  日期：1993.11

  appears to diverge from (Z)-tetracos-5-enoic acid. The biosynthesis of oxygenated mycolic acids is considered to possibly diverge from (E)-6-(R)-methyltetracos-4-enoic and (E)-6-(S)-methyltetracos-4-enoic acids. This communication describes the synthesis of esters of these acids in order to test their potential role in the biosynthesis of mycolic acids.

  高分子量的2-烷基-3-羟基分支杆菌酸是诸如结核分枝杆菌的致病性分支杆菌的细胞包膜的关键结构组分。作用的主要目标是生物合成途径不同于普通脂肪酸的初始阶段。据推测，除了羟基酸单元外，无氧功能的α-霉菌酸酯的途径似乎与（Z）-tetracos-5-enoic acid不同。氧化的霉菌酸的生物合成被认为可能与（E）-6-（R）-甲基丁四-4-烯酸和（E）-6-（S）-甲基丁四-4-烯酸不同。该通报描述了这些酸的酯的合成，以测试其在霉菌酸的生物合成中的潜在作用。