2-methyl-2',3'-dihydro-3H-2λ⁵-[2,2']spirobi(benzo[1,3,2]oxazaphosphole) | 57602-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-methyl-2',3'-dihydro-3H-2λ⁵-[2,2']spirobi(benzo[1,3,2]oxazaphosphole)
• 英文别名: 2-methyl-2,2'-spirobi[3H-1,3,2lambda5-benzoxazaphosphole]；2-methyl-2,2'-spirobi[3H-1,3,2λ5-benzoxazaphosphole]
• CAS: 57602-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O₂P
• 分子量: 260.232
• InChiKey: LUSSIHPOUNPNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-phenoxy)-2-methyl-2,3-dihydro-2λ5-benzo[1,3,2]oxazaphosphole 在 碘 作用下， 生成 2-methyl-2',3'-dihydro-3H-2λ⁵-[2,2']spirobi(benzo[1,3,2]oxazaphosphole)
  参考文献：
  名称：

  Les phosphoranes monocycliques a ligand hydrogene intermediaires dans la synthese de spirophosphoranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75078-7

文献信息

• Reaction of HP(OC₆H₄NH)₂with<i>n</i>-BuLi and then with EX (E = Me, SiMe₃, GeMe₃, SnMe₃, Cp(CO)₂Fe, Cp(CO)ICo; X = Cl, I), Leading to Selective Deprotonation and Substitution
  作者：Kazuyuki Kubo、Hiroshi Nakazawa、Yukihiro Ogitani、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.74.1411

  日期：2001.8

  The reaction of HP(OC6H4NH)2 with n-BuLi yielded the amide anion, HP(OC6H4NH)(OC6H4N−), with selective deprotonation at the nitrogen atom. Subsequent treatment of the anion with MeI yielded P-methylated phosphoranes: MeP(OC6H4NH)2 and MeP(OC6H4NH)(OC6H4NMe). In contrast, the reaction of the amide with ECl (E = SiMe3, GeMe3, SnMe3) led exclusively to N-substituted phosphoranes: HP(OC6H4NH)(OC6H4NE) and HP(OC6H4NH)2. In the corresponding reaction with (η5-C5H5)(CO)2FeCl, the anion was converted into a P-metalated phosphorane, (η5-C5H5)(CO)2FeP(OC6H4NH)2}, whereas the reaction with (η5-C5H5)(CO)CoI2 yielded an N-metalated phosphorane, HP(OC6H4NH)(OC6H4NCo(η5-C5H5)(CO)I}]. The reason for such selectivity was discussed.

  HP(OC6H4NH)2 与 n-BuLi 反应产生酰胺阴离子 HP(OC6H4NH)(OC6H4N−)，氮原子选择性去质子化。随后用MeI处理阴离子产生P-甲基化正膦：MeP(OC6H4NH)2和MeP(OC6H4NH)(OC6H4NMe)。相比之下，酰胺与ECl (E = SiMe3、GeMe3、SnMe3) 的反应仅生成N-取代的正膦：HP(OC6H4NH)(OC6H4NE) 和HP(OC6H4NH)2。在与 (η5-C5H5)(CO)2FeCl 的相应反应中，阴离子转化为 P-金属化正膦，(η5-C5H5)(CO)2FeP(OC6H4NH)2}，而与 (η5- C5H5)(CO)CoI2 产生 N-金属化正膦，HP(OC6H4NH)(OC6H4NCo(η5-C5H5)(CO)I}]。讨论了这种选择性的原因。
• BARTSCH R.; WEISS J. -V.; SCHMUTZLER R., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 537,(1986) N 6, 53-62
  作者：BARTSCH R.、 WEISS J. -V.、 SCHMUTZLER R.

  DOI：——

  日期：——
• Les phosphoranes monocycliques a ligand hydrogene intermediaires dans la synthese de spirophosphoranes
  作者：Christian Malavaud、Jean Barrans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75078-7

  日期：1975.1