fumagillin | 23110-15-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: fumagillin
• 英文别名: (3R,4S)-6t-(9t-carboxy-nona-2t,4t,6t,8-tetraenoyloxy)-4r-((1S,2Ξ)-1,2-epoxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-5t-methoxy-1-oxa-spiro[2.5]octane；(3R,4S)-6t-(9t-Carboxy-nona-2t,4t,6t,8-tetraenoyloxy)-4r-((1S,2Ξ)-1,2-epoxy-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-5t-methoxy-1-oxa-spiro[2.5]octan
• CAS: 23110-15-8；35903-50-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇
• 分子量: 458.552
• InChiKey: NGGMYCMLYOUNGM-NFDIIBQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195℃
• 比旋光度：
  D25 -26.6° (c = 1 in 95% ethanol)
• 沸点：
  484.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1368 (rough estimate)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  乙醇：1 mg/mL
• LogP：
  3.260 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  97.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29419090

制备方法与用途

简介

烟曲霉素是由烟曲霉(Aspergillus fumigatus)的发酵培养液中分离得到的一种抗生素。

理化性质

黄色针状结晶；熔点194～195℃；旋光度[α]D25-26.6°(c=1,乙醇)；几乎不溶于水、稀酸类、饱和烃，溶于乙醇等有机溶剂。

用途

烟曲霉素既具抗生素活性，又有抑制血管生成作用，从而具有对肿瘤生长的治疗作用。

生物活性

Fumagillin是一种选择性且有效的甲硫氨酸胺基肽酶2(MetAP2)不可逆抑制剂，用作抗生素治疗微孢子虫病。

靶点

Target	Value
MetAP2

体外研究

Fumagillin选择性抑制Δmap1菌株的生长，但是不影响野生型或缺失MetAP-2的p2酿酒酵母菌株的生长。在出芽酵母细胞中，作为血管新生的有效抑制剂，Fumagillin不仅逆转Vpr的生长抑制活性，并且会抑制基于人巨噬细胞感染的Vpr依赖性病毒基因表达。虽然fumagillin的毒性限制了其对人类的使用，它的类似物具有与其血管生成性能相关的结构活性关系，也许可以进一步用于探索血管生成依赖性疾病的治疗。

体内研究

在DEN处理过的大鼠中，fumagillin (30 mg/kg, i.p.)抑制HCC在肝脏本身恶化和全身性转移。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 fumagillin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Decahydro-fumagillin
  参考文献：
  名称：

  815.烟曲霉素的某些降解产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004237

文献信息

• Eble; Hanson, Antibiotics and Chemotherapy, 1951, vol. 1, p. 54,56
  作者：Eble、Hanson

  DOI：——

  日期：——