tert-butyl (2S,4S)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate | 119595-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-4-methylproline tert-butyl ester；4-methylproline tert-butyl ester；rac-tert-butyl (2R,4R)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 119595-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: LVAHBPPNQCANQQ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4S)-tert-butyl 2-formyl-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自然启发的肽线索：丙氨酸扫描揭示了一种针对肌动蛋白的噻吩溴酰胺的噻唑类似物。

  摘要：

  噻唑类似物的固相肽合成可以对从海洋蓝细菌中分离出来的线性肽双溴酰胺（BBA）进行系统的丙氨酸扫描。该类似物具有与BBA相当的细胞毒性（纳摩尔），并且细胞形态分析表明它们靶向肌动蛋白的细胞骨架。通过反相蛋白质阵列（RPPA）分析探索了人类结肠肿瘤（HCT116）细胞的途径抑制作用，该方法在IRS-1表达中显示出剂量依赖性反应。丙氨酸扫描揭示了对细胞毒性，肌动蛋白靶向和途径抑制的结构依赖性，并提出了新的易于合成的线索。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600257
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 lead(II) nitrate 、 四溴化碳 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted prolines as conformationally constrained amino acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a022

文献信息

• Conformational ensembles of flexible β-turn mimetics in DMSO-d6
  作者：Jari J. Koivisto、Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/b921794k

  日期：——

  and (4S)-methylproline, respectively, at the Xaa position. To determine the influence of the 4-methyl substituted prolines on the β-turn populations, the NAMFIS (NMR analysis of molecular flexibility in solution) deconvolution analysis for these three peptides were performed in DMSO-d6 solution. The NBO (natural bond orbital) method was employed to gain further insight into the results obtained from the

  β-转角在肽和蛋白质化学，生物物理学和生物信息学中起着重要作用。这项研究的目的是研究具有在溶液中形成β-转角结构的高倾向的短线性肽。特别是，我们研究了具有一般序列的β-turn形成肽的构象集成体CBz-L-Ala-L-Xaa-Gly-L-Ala-O t Bu。这些四肽亚太高尔夫协会， A（4 R）MePGA， 和 A（4 S）MePGA， 包含 脯氨酸， （4 R）-甲基脯氨酸， 和 （4 S）-甲基脯氨酸分别位于Xaa位置。为了确定4-甲基取代的脯氨酸对β-turn种群的影响，在2007年对这三种肽进行了NAMFIS（溶液中分子柔性的NMR分析）反褶积分析。DMSO- d 6解决方案。NBO（自然键轨道）方法用于进一步了解从NAMFIS分析获得的结果。NBO分析中的重点是表征可能影响有助于β-转弯稳定性的主链-骨干相互作用的远程分子内相互作用。NAMFIS结果表明，在C的甲基取代的对映体
• Flexible, Phase-Transfer Catalyzed Approaches to 4-Substituted Prolines
  作者：Heather J. Johnston、Fergus S. McWhinnie、Felicetta Landi、Alison N. Hulme

  DOI：10.1021/ol502239g

  日期：2014.9.19

  A range of 4-substituted prolines can be rapidly synthesized from a protected glycine Schiff base in only four steps and in 27-55% overall yield. Phase transfer catalysis allows direct access to both enantiomeric series, and the relative stereochemistry at the 4-position is readily controlled (>10:1 dr) through the choice of hydrogenation conditions.
• KOSKINEN, ARI M. P.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1859-1866
  作者：KOSKINEN, ARI M. P.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——