allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2,4,6-trideoxy-4,6-dithiocyanato-α-D-galactopyranoside | 250710-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2,4,6-trideoxy-4,6-dithiocyanato-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4,6-dithiocyanato-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside；[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-prop-2-enoxy-5-thiocyanato-6-(thiocyanatomethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 250710-45-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅S₂
• 分子量: 447.536
• InChiKey: KJFLHUOAOYFUSH-KLBVCGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2,4,6-trideoxy-4,6-dithiocyanato-α-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4))-2-acetamido-4-thio-6-thiocyanato-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to β-(1→4)-Linked Thiodisaccharides Starting from Disulfide Sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010292
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 212.17h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2,4,6-trideoxy-4,6-dithiocyanato-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的合成含硫α的类似物 加尔 伏隔核（TN-抗原）和β 半乳糖 1,3α 加尔 伏隔（T-抗原）

  摘要：

   开发了一种制备T-和Tn-抗原的硫代类似物的方法。因此，从已知的N-乙酰氨基葡糖苷衍生物开始，可以通过四步反应序列访问Tn-抗原的表二硫类似物。从二糖衍生物开始合成相应的表二硫代类似物和T-抗原的硫代脱水衍生物。为了制备表二硫代类似物， 通过 在还原碳水化合物部分中，使用甲磺酸酯作为C-6处的离去基团，使用三氟甲磺酸酯作为C-4处的离去基团，以逐步方式形成硫氰酸盐。硫代脱水类似物的合成是通过将C-6处的硫氰酸酯基引入葡萄糖部分，随后在利用甲醇钠进行构型反转的条件下，将C-4处的甲磺酸酯基团置换而实现的。

  DOI：

  10.1007/s007060200026