(2S,3S,4S,5S)-4-(formylmethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran | 107173-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-4-(formylmethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 107173-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: OVWOIORRWGYMHT-ZRTFPUAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-4-(formylmethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-4-(formylmethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005