ethyl 2-(5-methoxynaphthalen-2-yl)phenylacetate | 1393793-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: ethyl 2-(5-methoxynaphthalen-2-yl)phenylacetate
• CAS: 1393793-54-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: ZBIQOBUEXXNCIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methoxynaphthalen-2-yl)phenylacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 platinum(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯并[b]芘-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 2-(5-methoxynaphthalen-2-yl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130