(+/-)-2,2,6t-trimethyl-cyclohexan-r-ol | 10130-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,2,6t-trimethyl-cyclohexan-r-ol
• 英文别名: 2e,2a,6e-Trimethyl-cyclohexanol-(1e)；trans-2,2,6-Trimethylcyclohexanol；(+)-(1r, 6s)-2,2,6-Trimethylcyclohexanol；(1R,6S)-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 10130-91-3；20580-67-0；20580-68-1
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: UZQBJYFUEQMCOS-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.4-177.2 °C (decomp)
• 沸点：
  60 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基环氧乙烷 、 (+/-)-2,2,6t-trimethyl-cyclohexan-r-ol 在 sodium hydride 作用下， 以2.2 g的产率得到1-(trans-2,2,6-Trimethylcyclohexyloxy)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  埃努涅雷伊河上的古鲁茨瓦赫尔尼翁冯·阿克勒肖恩的非对等†

  摘要：

  离子酮系列中对醇的非对映选择性气味感知

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680722
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (+/-)-2,2,6t-trimethyl-cyclohexan-r-ol
  参考文献：
  名称：

  埃努涅雷伊河上的古鲁茨瓦赫尔尼翁冯·阿克勒肖恩的非对等†

  摘要：

  离子酮系列中对醇的非对映选择性气味感知

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680722

文献信息

• Amber-Woody Scent: Alcohols with Divergent Structure Present Common Olfactory Characteristics and Sharp Enantiomer Differentiation
  作者：Christian Margot、Dana?P. Simmons、Daniel Reichlin、David Skuy

  DOI：10.1002/hlca.200490237

  日期：2004.10

  Only one out of the four possible trans isomers of the important perfumery alcohol Norlimbanol® (1) possesses a very strong amber-woody smell, the isomer 1A with (1′R,3S,6′S) absolute configuration. Its enantiomer 1B is almost odorless and devoid of amber-woody character, whereas the diastereoisomers 1C and 1D are considerably weaker and perceptible only by the most-sensitive persons. The same is true

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。
• Some unusual aspect aspects of organocopper chemistry: lithium organocuprate reaction with some neopentylic p-tosylate esters
  作者：Gary H. Posner、Kevin A. Babiak

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92356-8

  日期：1979.9

  Diphenylcopperlithium and dimethylcopperlithium react differently with the same primary neopentylic tosylate ester. Several secondary neopentylic tosylates react with organocopperlithium reagents to give olefins via a concerted anti-1,2-dehydrosulfonation. When anti-elimination is not possible, skeletal rearrangement occurs.

  二苯基铜锂和二甲基铜锂与相同的伯新戊基甲苯磺酸酯反应不同。几种仲新戊基甲苯磺酸酯与有机铜锂试剂反应，通过协同的1,2-脱氢磺化反应生成烯烃。如果无法进行抗消除，则会发生骨骼重排。
• The Stereochemistry of Nucleophilic Addition. IV. The Condensation of 2,2,6-Trimethylcyclohexanone with<i>t</i>-Butyl Acetate in the Presence of Lithium Amide
  作者：Takashi Matsumoto、Gojo Sakata、Yakudo Tachibana、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.45.1147

  日期：1972.4

  The stereochemistry of the condensations of 2,2,6-trimethylcyclohexanone with t-butyl acetate in the presence of lithium amide, with ethyl bromoacetate in the presence of zinc (Reformatsky reaction), and with ethylmagnesium iodide (Grignard reaction) was studied. The configurations of the products in these reactions were assigned on the basis of their chromatographic behavior, and on the basis of spectroscopic

  研究了 2,2,6-三甲基环己酮与乙酸叔丁酯在氨基锂存在下、与溴乙酸乙酯在锌存在下（Reformatsky 反应）和乙基碘化镁（格利雅反应）缩合的立体化学。这些反应中产物的构型是根据它们的色谱行为以及对它们的光谱和化学研究来确定的。从目前的实验可以看出，所有这些亲核加成反应都以类似的方式进行。此外，用硫酸氢钾或稀硫酸处理 1-羟基-2,2,t-6-三甲基-r-1-环己烷乙酸叔丁酯 (IIa) 得到 (±)-顺式-四氢actinidiolide (IX)，由金子和星野从雪茄烟叶的精油中分离出来，
• Optically active, oxygenated, alicyclic compounds and their use as perfuming ingredients
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1136061B1

  公开（公告）日：2007-01-03
• Barraud et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1499
  作者：Barraud et al.

  DOI：——

  日期：——