(4S,5R)-4-(2-fulorophenyl)-5-nitro-1-oxaspiro[5.5]undecan-2-one | 1430853-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-4-(2-fulorophenyl)-5-nitro-1-oxaspiro[5.5]undecan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-(2-fluorophenyl)-5-nitro-1-oxaspiro[5.5]undecan-2-one
• CAS: 1430853-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₈FNO₄
• 分子量: 307.322
• InChiKey: PXVPNBFEDKQPSA-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4S,5R)-4-(2-fulorophenyl)-5-nitro-1-oxaspiro[5.5]undecan-2-one 、 4-(2-fluorophenyl)-5-nitro-1-oxaspiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic Michael–hemiacetalization reaction: access to chiral spiro cis-δ-lactones by in situ oxidation of spiro δ-lactols

  摘要：

  Asymmetric tandem Michael-hemiacetalization reaction between 1-nitromethylcycloalkanol and alpha,beta-unsaturated aldehydes was investigated, which provided an efficient and facile synthesis for spiro cis-delta-lactones by in situ oxidation of Spiro delta-lactols in good overall yields with high to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.039