dimethyl pyrazin-2-ylphosphonate | 1402577-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl pyrazin-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphorylpyrazine
• CAS: 1402577-14-3
• 化学式: C₆H₉N₂O₃P
• 分子量: 188.123
• InChiKey: DKGZMEBNFMMTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡嗪 、 三甲氧基磷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到dimethyl pyrazin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二嗪的光化学功能化：无金属的乙烯基化和膦酰化

  摘要：

  在温和的UVA照射下，可激活溴代二嗪的C Br键以生成相应的自由基中间体。在炔烃的存在下，发生烯基化反应以中等收率得到乙烯基嘧啶。Csp2-磷键也可以在Arbuzov反应的光化学形式中轻松创建。使用UVA和化学计量的亚磷酸三甲酯，可以以高至高收率分离出相应的膦酸酯。在这些温和的辐射条件下观察到非常有趣的选择性。可以接合功能化的底物，并且可以将所得产物进一步衍生化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.069

文献信息

• [NiCl2(dppp)]-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Dialkyl Phosphite, Diphenylphosphine Oxide, and Diphenylphosphine
  作者：Yu-Long Zhao、Guo-Jie Wu、You Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201103723

  日期：2012.7.27

  Consequently, the synthesis of valuable phosphonates, phosphine oxides, and phosphanes can be achieved with one catalyst system. Moreover, the reaction proceeds not only at a much lower temperature (100–120 °C) relative to the classic Arbuzov reaction (ca. 160–220 °C), but also without the need of external reductants and supporting ligands. In addition, owing to the relatively mild reaction conditions, a

  我们提出了一种通过使用[NiCl 2]使芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦交叉偶联形成CP键的一般方法。（dppp）]作为催化剂（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。该催化剂体系具有广泛的适用性，能够催化芳基溴化物，特别是一系列未反应的芳基氯化物与各种类型的磷底物，如亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦的交叉偶联。因此，可以用一种催化剂体系实现有价值的膦酸酯，氧化膦和膦的合成。此外，该反应不仅在相对于经典Arbuzov反应（约160-220°C）低得多的温度（100-120°C）下进行，而且不需要外部还原剂和支持配体。另外，由于相对温和的反应条件，所以可以容忍一系列不稳定的基团，例如醚，酯，酮和氰基。最后，2（dppp）]作为催化剂，由于dppp配体的影响，Ni II中心很容易被磷底物原位还原成Ni 0，从而促进了芳基卤化物的氧化加成到Ni 0中心。该步骤是使反应进入催化循环的关键。
• C–P bond formation of cyclophanyl-, and aryl halides <i>via</i> a UV-induced photo Arbuzov reaction: a versatile portal to phosphonate-grafted scaffolds
  作者：Simon Oßwald、Christoph Zippel、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/d2ra00094f

  日期：——

  A new versatile method for the C–P bond formation of (hetero)aryl halides with trimethyl phosphite via a UV-induced photo-Arbuzov reaction, accessing diverse phosphonate-grafted arenes, heteroarenes and co-facially stacked cyclophanes under mild reaction conditions without the need for catalyst, additives, or base is developed. The UV-induced photo-Arbuzov protocol has a wide synthetic scope with large

  一种新的通用方法，用于通过紫外诱导的光 Arbuzov 反应与亚磷酸三甲酯形成（杂）芳基卤化物的 C-P 键，在温和的反应条件下获得不同的膦酸酯接枝芳烃、杂芳烃和共面堆叠的环芳烃，而无需开发了对催化剂、添加剂或碱的需求。UV 诱导的光 Arbuzov 协议具有广泛的合成范围，具有大的官能团兼容性，例如 30 多种衍生物。除了单膦酸盐外，二膦酸盐和三膦酸盐的收率也很高。温和和不含过渡金属的反应条件巩固了该方法合成药物相关化合物和超分子纳米结构材料前体的潜力。