ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroacrylate | 1198351-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitropropenoate；ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 1198351-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: ZBQHHABAEMBGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroacrylate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂的1,3-偶极环硝基烯烃与叠氮化钠的加成反应有效合成官能化的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方案，用于在温和条件下通过无催化剂的硝基烯烃与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应来合成1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000600017

文献信息

• Asymmetric Michael Reaction of Aldehyde and β-Substituted α-Nitroacrylate Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Daisuke Sakamoto、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/cl.180273

  日期：2018.7.5

  The asymmetric Michael reaction of an aldehyde and β-substituted α-nitroacrylate, catalyzed by diphenylprolinol silyl ether, was successfully carried out and good yield was achieved. This reaction has broad substrate generality. Moreover, the product can be easily converted to pyrrolidine or lactone.

  在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，醛与β-取代的α-硝基丙烯酸酯的不对称迈克尔反应成功进行并取得了良好的收率。该反应具有广泛的底物通用性。此外，该产品可以很容易地转化为吡咯烷或内酯。
• Water-compatible Cascade Reaction: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans
  作者：Ya-Ru Zhang、Fang Luo、Xu-Jiao Huang、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1246/cl.2012.777

  日期：2012.8.5

  A highly efficient domino Michael addition–alkylation reaction of 1,3-dicarbonyl derivatives with 2-nitroacrylates was developed in water. The procedure tolerates a series of functional groups such as methoxy, bromo, chloro, and heteroaromatic groups, providing three types of 2,3-dihydrofuran derivatives in moderate to good yields.

  在水中开发了一种高效的多米诺迈克尔加成-烷基化反应，通过1,3-二酮衍生物与2-硝基丙烯酸酯反应。该方法对一系列功能团（如甲氧基、溴、氯和杂环芳香族基团）具有良好的耐受性，提供了三种类型的2,3-二氢呋喃衍生物，产率中等至良好。
• Phosphane-Catalyzed [4+1] Annulation between Nitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates: Facile Synthesis of Isoxazoline<i>N</i>-Oxides by Phosphorus Ylides
  作者：Rong Zhou、Chong Duan、Changjiang Yang、Zhengjie He

  DOI：10.1002/asia.201301633

  日期：2014.4

  A phosphane‐catalyzed [4+1] annulation between nitroalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates has been realized; this provides facile and diastereoselective access to polysubstituted isoxazoline N‐oxides in moderate to excellent yields. In the annulation, an in situ formed allylic phosphorus ylide presumably serves as a pivotal active intermediate. This reaction accordingly represents the first

  已经实现了膦催化的硝基烯烃与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐之间的[4 + 1]环化；这提供了以中等到优异的收率轻松和非对映选择性地获得多取代的异恶唑啉N-氧化物的方法。在成环过程中，原位形成的烯丙基磷叶立德被认为是关键的活性中间体。因此，该反应代表了由磷叶立德引发的硝基烯烃的[4 + 1]环化反应生成异恶唑啉N-氧化物的第一个例子。
• Monofluorinated 5-membered rings <i>via</i> fluoromethylene transfer: synthesis of monofluorinated isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Arturs Sperga、Armands Kazia、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d1ob00270h

  日期：——

  The synthesis of five-membered rings using fluoromethylene transfer chemistry is an attractive method for building fluorinated products of high value. This work demonstrates for the first time that one-fluorine-one-carbon modification of a substrate could be a viable strategy to access monofluorinated five-membered rings. The synthetic methodology was developed to access monofluorinated isoxazoline-N-oxides

  使用氟代亚甲基转移化学方法合成五元环是构建高价值氟化产物的一种有吸引力的方法。这项工作首次证明，对基材进行单氟单碳修饰可能是访问单氟化五元环的可行策略。开发了一种合成方法，可使用氟甲基s试剂从取代的2-硝基丙烯酸酯开始，一步获得单氟化异恶唑啉-N-氧化物。
• Ethyl α-Nitrocinnamates in the Synthesis of Highly Functionalized Isoxazoles
  作者：Kuang-Po Chen、Yu-Jyun Chen、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201000401

  日期：2010.9

  An effective method for the synthesis of highly functionalized isoxazoles from readily available starting ethyl α-nitrocinnamates has been developed. Ethyl α-nitrocinnamates react smoothly with α-nitro carbonyl compounds to produce isoxazoles in good yields. Michael addition of pyridinium ylides to ethyl α-nitrocinnamates can also produce these isoxazoles effectively. These pyridinium salts can be

  已经开发出一种从容易获得的起始α-硝基肉桂酸乙酯合成高度官能化异恶唑的有效方法。α-硝基肉桂酸乙酯可与 α-硝基羰基化合物顺利反应，以良好的收率生成异恶唑。吡啶鎓叶立德与 α-硝基肉桂酸乙酯的迈克尔加成也可以有效地产生这些异恶唑。这些吡啶鎓盐可以由相应的烷基溴就地生成。还开发了一锅多组分工艺。异恶唑可以直接从容易获得的芳香醛、硝基乙酸乙酯和吡啶盐中生产。