(2R,3S,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 863982-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 863982-87-0
• 化学式: C₃₇H₅₈O₂₆
• 分子量: 918.852
• InChiKey: SONDXABJHPYTSI-PMROWCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 三氧化硫吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-sulfo-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-sulfo-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-sulfo-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-sulfo-α-D-mannopyranosyl-3,4,6-tri-O-sulfo-α-D-mannopyranoside hexadecasodium salt
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Route to the Potent Angiogenesis Inhibitor Benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man Hexadecasulfate

  摘要：

  我们开发出了α(1→3)/α(1→2)-连接甘露寡糖的改良合成路线，并将其应用于更高效地制备强效抗血管生成硫酸化五糖--苄基 Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man 十六碳硫酸酯，只需使用两种单糖结构单元。特别值得注意的是，该方法改进了两种构筑基块的制备，并采用了更简单的最终脱保护策略。该路线还提供了在构建模块阶段或在寡糖组装后引入除苄基以外的苷元的通用中间体。合成的目标化合物的抗血管生成活性已通过大鼠主动脉试验得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch09015
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Route to the Potent Angiogenesis Inhibitor Benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man Hexadecasulfate

  摘要：

  我们开发出了α(1→3)/α(1→2)-连接甘露寡糖的改良合成路线，并将其应用于更高效地制备强效抗血管生成硫酸化五糖--苄基 Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man 十六碳硫酸酯，只需使用两种单糖结构单元。特别值得注意的是，该方法改进了两种构筑基块的制备，并采用了更简单的最终脱保护策略。该路线还提供了在构建模块阶段或在寡糖组装后引入除苄基以外的苷元的通用中间体。合成的目标化合物的抗血管生成活性已通过大鼠主动脉试验得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch09015

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and Preliminary Pharmacokinetic Evaluation of Analogues of a Phosphosulfomannan Angiogenesis Inhibitor (PI-88)
  作者：Tomislav Karoli、Ligong Liu、Jon K. Fairweather、Edward Hammond、Cai Ping Li、Siska Cochran、Kicki Bergefall、Edward Trybala、Russell S. Addison、Vito Ferro

  DOI：10.1021/jm050618p

  日期：2005.12.1

  oligosaccharides that is currently undergoing clinical evaluation in cancer patients. As well as its anticancer properties, 1 displays a number of other interesting biological activities. A series of analogues of 1 were synthesized with a single carbon (pentasaccharide) backbone to facilitate structural characterization and interpretation of biological results. In a fashion similar to 1, all compounds were

  磷磺甘露聚糖1（PI-88）是高度硫酸化的低聚糖的混合物，目前正在癌症患者中进行临床评估。除了其抗癌特性外，1还显示了许多其他有趣的生物学活性。用单个碳（五糖）骨架合成了一系列1的类似物，以促进结构表征和生物学结果的解释。以类似于1的方式，所有化合物都能够抑制乙酰肝素酶并与促血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF紧密结合。该化合物还抑制单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞感染和细胞间传播。初步药代动力学数据表明，与1.相比，该化合物表现出不同的药代动力学行为。
• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005085264A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to compounds which are polysufated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。