(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-6-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1386991-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-6-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1386991-21-4
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₁₇S
• 分子量: 768.75
• InChiKey: PDXFMZLSUVGERA-CBUXPLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  240.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-6-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  糖基化对硝化抑制剂理化特性的影响

  摘要：

  亲脂性2-巯基苯并噻唑（MBT）以其硝化抑制特性而闻名，由于直接糖基化反应而被衍生化。从2-巯基苯并咪唑（MBI）开始，在结构上接近MBT，也进行了类似的转化。将所得的小号-连接的选自单糖或二糖衍生的d葡萄糖或升随后将阿拉伯糖和纤维二糖，龙胆二糖或乳糖分别作为新型硝化抑制剂进行了研究，除了在水中稀释外，没有任何其他制剂或物理过程。连同生态毒性测量，在包含硝化细菌的模型反应器中研究了合成的水溶性糖缀合物的抑制特性。对于简单溶解在水中的龙胆二糖基衍生物获得了最佳结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.060
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-6-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  糖基化对硝化抑制剂理化特性的影响

  摘要：

  亲脂性2-巯基苯并噻唑（MBT）以其硝化抑制特性而闻名，由于直接糖基化反应而被衍生化。从2-巯基苯并咪唑（MBI）开始，在结构上接近MBT，也进行了类似的转化。将所得的小号-连接的选自单糖或二糖衍生的d葡萄糖或升随后将阿拉伯糖和纤维二糖，龙胆二糖或乳糖分别作为新型硝化抑制剂进行了研究，除了在水中稀释外，没有任何其他制剂或物理过程。连同生态毒性测量，在包含硝化细菌的模型反应器中研究了合成的水溶性糖缀合物的抑制特性。对于简单溶解在水中的龙胆二糖基衍生物获得了最佳结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.060