2-nitro-1-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanone | 1240506-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-1-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanone
• CAS: 1240506-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: LOVWNRAKZXWTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲酰硝基甲烷 在 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-nitro-1-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机的 染料 可见光照射光催化的α-氧化胺化

  摘要：

  孟加拉红，有机 染料用作可见光光催化剂，研究新的α-氧胺化反应 1,3-二羰基 化合物和自由基（速度）。使用这种方法合成了难以获得的化合物，例如季氟化化合物。该可见光光催化反应也可以在水。

  DOI：

  10.1039/b924609f

文献信息

• DDQ-mediated oxidation of sp3 C–H bond for the direct synthesis of vicinal tricarbonyl compounds
  作者：Zheng-Lin Wang、Xing-Lan An、Li-Shi Ge、Jing-Hai Jin、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.021

  日期：2014.6

  A facile and direct synthetic method was developed for the construction of vicinal tricarbonyl compounds (VTCs) in moderate to excellent yields (46-92%), by treating the readily available 1,3-dicarbonyl compounds with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). The reaction pathway involves the DDQ-mediated oxidative activation of sp(3) C-H bond and subsequent coupling to TEMPO to form the key intermediate TEMPO-substrate adduct, which can be further converted to VTC products promoted by DDQ (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.