methyl 2-[acetyl(phenylsulfonyl)amino]-4-O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-L-glucopyranoside | 652972-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[acetyl(phenylsulfonyl)amino]-4-O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-L-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-5-[acetyl(benzenesulfonyl)amino]-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 652972-19-5
• 化学式: C₅₈H₆₃NO₁₄S
• 分子量: 1030.2
• InChiKey: OHPQQSXDPJZRMG-QHPDHRAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[acetyl(phenylsulfonyl)amino]-4-O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-L-glucopyranoside 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镜像碳水化合物：血型三糖的非天然对映异构体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。

  DOI：

  10.1021/jo035789l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-((2S,3R,4S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 2-[acetyl(phenylsulfonyl)amino]-4-O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-L-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镜像碳水化合物：血型三糖的非天然对映异构体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。

  DOI：

  10.1021/jo035789l

文献信息

• Conversion of <scp>d</scp>-Glucals into <scp>l</scp>-Glycals and Mirror-Image Carbohydrates
  作者：Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/ol036183m

  日期：2004.1.1

  L-Glycals can be prepared in seven steps from readily available D-glucals, enabling the facile construction of mirror-image carbohydrates such as the L-lactosamine derivative shown above.