1-ethynyl-2-vinylcyclohex-1-ene | 1601464-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ethynyl-2-vinylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-Ethenyl-2-ethynylcyclohexene
• CAS: 1601464-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: BWSCDLRRSNWKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-vinylcyclohex-1-ene 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((2-vinylcyclohex-1-en-1-yl)ethynyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-ethynyl-2-vinylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Stereoselective Formation of η⁶-Arene Ruthenium(II) Complexes via Metal-Triggered Bergman and Hopf Cycloaromatizations
  作者：David M. Hitt、Ryan L. Holland、Kim K. Baldridge、Stephen K. Cope、Joseph M. O’Connor

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00679

  日期：2017.11.13

  diastereoselectivity. X-ray structure determination of several isolated ruthenium arene diastereomers confirms the assigned relative stereochemistry for the major and minor stereoisomeric metal arene products. Arene-binding experiments demonstrate that the observed stereoselectivity does not involve complexation of free arene by ruthenium.

  描述了手性共轭二烯和烯二炔的立体选择性金属介导的环芳构化。对于二烯炔环芳构化，将碳立构中心置于烯丙基位置可得到最高的非对映异构体比率（dr）。观察到的立体选择性取决于炔烃取代基的空间体积，因为用炔丙基甲基代替三甲基甲硅烷基会使dr从56:44增加到80:20。对于这两种烯二炔和dienyne底物，[（η 5 -C 5我5）的Ru（NCMe）3 ] PF 6表现出较大的非对映选择性不小于[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NCMe）3 ] PF 6。出于相同的手性烯二炔基，[（η 5 -C 5我5）的Ru（NCMe）3 ] PF 6产生一个4：1的比例的非对映体产品的芳烃，而这两个[（η 5 -C 5我4 CF 3）的Ru（NCMe）3 ] PF 6和[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NCMe）3 ] PF 6生成1：1的产物混合物，表明辅助配体对非对映选择性具有重要的电子影响
• Copper(I)-Catalyzed Tandem Aminobenzannulation of Dienyne with Sulfonyl Azide
  作者：Rajagopal Ramkumar、Subramanian Srikriya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02742

  日期：2024.3.1

  efficient copper-catalyzed tandem aminobenzannulation of dienyne has been accomplished employing sulfonyl azides as a coupling partner. The reaction involves the formation of both C–C and C–N bonds via the initial generation of copper-catalyzed ketenimine from terminal alkyne and sulfonyl azide followed by electrocyclic ring closure and aromatization. The developed reaction is operationally simple and

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