9-nitro-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,2-i>purine | 146462-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-nitro-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,2-i>purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(9-nitropyrazolo[5,1-f]purin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 146462-39-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₉
• 分子量: 462.376
• InChiKey: UPEGYTUUWZAHGB-HALQFCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,2-i>purine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,2-i>purine
  参考文献：
  名称：

  新的荧光核苷，3-β-D-呋喃核糖基吡唑啉（3,2-i）嘌呤衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  新型核苷3-β-D-呋喃核糖基吡唑并（3,2-i）嘌呤（8）及其9-取代的溴，硝基和氨基化合物（3、6和11）是由完全保护的3-β- D-核呋喃糖基（3,2-i）嘌呤-9-羧酰胺1，通过溴代酰胺化（ipso溴化）。化合物3、8和11对培养的小鼠白血病L5178Y细胞显示抗白血病活性，而9-取代的硝基，酯和酰胺化合物（6、12和13）没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2585
• 作为产物：
  描述：

  9-Bromo-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3H-pyrazolo[5,1-i]purine 在 吡啶 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 9-nitro-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<3,2-i>purine
  参考文献：
  名称：

  新的荧光核苷，3-β-D-呋喃核糖基吡唑啉（3,2-i）嘌呤衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  新型核苷3-β-D-呋喃核糖基吡唑并（3,2-i）嘌呤（8）及其9-取代的溴，硝基和氨基化合物（3、6和11）是由完全保护的3-β- D-核呋喃糖基（3,2-i）嘌呤-9-羧酰胺1，通过溴代酰胺化（ipso溴化）。化合物3、8和11对培养的小鼠白血病L5178Y细胞显示抗白血病活性，而9-取代的硝基，酯和酰胺化合物（6、12和13）没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2585

文献信息

• Synthesis of 3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,2-<i>i</i>]-purine derivatives and their cytotoxic activities
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1002/jhet.5570300203

  日期：1993.3

  9-Amino-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,2-i|purine (6) has been prepared from a fully protected 3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,2-i]purine (2) and the 9-bromo substituted derivative 3 by nitration, followed by reduction. Reaction of 9-bromo-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,2-i)purine (1b) with alkali gave the (pyrazol-3-yl)imidazole derivative, followed by diazocyclization with sodium nitrate to give

  9-氨基-3-（β-d-D-呋喃核糖基）吡唑并[3,2-我|嘌呤（6）已经从完全保护的制备3-（β-d-D-呋喃核糖基）吡唑并[3,2-我〕嘌呤（2）和9-溴取代的衍生物3通过硝化，然后还原。9-溴-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,2- i ]嘌呤（1b）与碱反应，得到（吡唑-3-基）咪唑衍生物，然后用硝酸钠重氮环化得到9脱乙酰基后生成-溴-3-（β-D-呋喃核糖基）咪唑并[ 4,5- d ]吡唑并[2,3- c ] [1,2,3]三嗪（10）。化合物6和10 对白血病细胞表现出细胞毒活性。