| 253596-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 253596-63-3
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: YXJISFPPVXSSMN-DDRXXTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 zinc borohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-(S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  糖膦酸酯在制备高级碳单糖中的应用

  摘要：

  摘要糖衍生的膦酸酯[Sug-C（O）CH2P（O）（OMe）2]与糖醛（Sug'-CHO）的反应提供了通式为Sug-C（O）CH = CH-Sug的高级烯酮具有双键的反式构型。膦酸酯方法优于先前使用的膦烷方法[Sug-C（O）CH = PPh3 + Sug'-CHO]，因为糖膦酸酯可以以更高的产率制备并且比相应的膦烷亲核得多。用硼氢化锌将糖烯酮还原为合适的烯丙醇；当羰基位于糖环的α-位置时，此过程的立体选择性> 97：3（D-甘油异构体占主导）。CD光谱法用于确定高级糖烯丙基醇的构型。

  DOI：

  10.1080/07328309908544046
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖膦酸酯在制备高级碳单糖中的应用

  摘要：

  摘要糖衍生的膦酸酯[Sug-C（O）CH2P（O）（OMe）2]与糖醛（Sug'-CHO）的反应提供了通式为Sug-C（O）CH = CH-Sug的高级烯酮具有双键的反式构型。膦酸酯方法优于先前使用的膦烷方法[Sug-C（O）CH = PPh3 + Sug'-CHO]，因为糖膦酸酯可以以更高的产率制备并且比相应的膦烷亲核得多。用硼氢化锌将糖烯酮还原为合适的烯丙醇；当羰基位于糖环的α-位置时，此过程的立体选择性> 97：3（D-甘油异构体占主导）。CD光谱法用于确定高级糖烯丙基醇的构型。

  DOI：

  10.1080/07328309908544046

文献信息

• REACTION OF SUGAR PHOSPHONATES WITH SUCROSE ALDEHYDES. SYNTHESIS OF HIGHER ANALOGS OF SUCROSE
  作者：Mateusz Mach、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1081/car-100105713

  日期：2001.6.30

  The Horner-Emmons reaction between sugar phosphonates Sug-C(O)CH2 P(O)(OMe)(2) and aldehydes derived from sucrose afforded precursors of higher analogs of the general formula Sug-C(O)CH==CH-Suc. An example of the functionalization of the internal three-carbon saccharide connecting unit is provided.