(2S,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-(benzyloxy)-3-((3aR,4R,6R,7aR)-4-((4S,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-one | 1242421-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-(benzyloxy)-3-((3aR,4R,6R,7aR)-4-((4S,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-one
• CAS: 1242421-65-3
• 化学式: C₄₇H₆₃NO₁₀SSi
• 分子量: 862.169
• InChiKey: WHTJKLDSGKVCOG-OXRCFHJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-(benzyloxy)-3-((3aR,4R,6R,7aR)-4-((4S,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-one 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(3S,4S)-4-[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 双四氢吡喃核的合成

  摘要：

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。

  DOI：

  10.1021/ol1015898
• 作为产物：
  描述：

  C₄₁H₄₉NO₁₀S 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-2-(benzyloxy)-3-((3aR,4R,6R,7aR)-4-((4S,5R)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 双四氢吡喃核的合成

  摘要：

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。

  DOI：

  10.1021/ol1015898