4-溴甲基-5H-呋喃-2-酮 | 61934-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-溴甲基-5H-呋喃-2-酮
• 中文别名: 4-(溴甲基)-5-氢呋喃-2-酮；4-(溴甲基)呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 3-bromomethyl-2-butenolide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)furan-2(5H)-one；4-(bromomethyl)-2(5H)-furanone；3-bromomethyl-2-buten-4-olide；4-(bromomethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one；3-(bromomethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 61934-55-2
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• mdl: MFCD11052345
• 分子量: 176.997
• InChiKey: UGKKGXRKDWIWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-5H-呋喃-2-酮 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍：一种有效的有机卤化物还原脱卤试剂

  摘要：

  Raney镍是一种有效的试剂，用于实现有机卤化物的化学选择性还原脱卤。在这种实验条件下，氟化物和烯烃卤化物不发生反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12325
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-溴甲基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  普西帕松酮和14,15-二氢普西帕松酮的合成研究

  摘要：

  利用分子内迈克尔加成法作为关键步骤，丁烯内酯5，呋喃6和7已转化为二氧杂螺环化合物8、9、10和11，它们的杂环骨架构成了prehispanolone（2）以及14,15-的重要结构单元。二氢普hi烷酮（3）和（4）。通过使用类似的策略，将史帕诺龙（1）转换为2、3和4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00705-3

文献信息

• Application of the Palladium-Catalysed Norbornene-Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)-Linoxepin and Isolinoxepin
  作者：Zafar Qureshi、Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Hongqiang Liu、Pierre Thesmar、Mark Lautens

  DOI：10.1002/ejoc.201402218

  日期：2014.7

  the reliable and scalable synthesis of architecturally complex scaffolds. This report outlines the synthetic approaches towards this interesting class of biologically active molecules. After the key Catellani/Heck reaction, our synthesis features a Leimeux-Johnson oxidation and a titanium tetrachloride mediated aldol condensation. Finally, a tuneable Mizoroki-Heck reaction was performed to furnish not

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，
• Stereoselective and Convergent Syntheses of Retinoic Acid and its Ester Derivatives by the Sulfone Olefination Reaction
  作者：Sangho Koo、Hye-Sun Jeon、Jung Yeo、Young Jeong

  DOI：10.1055/s-2004-834867

  日期：——

  all-(E)-retinoic acid (1a), its ester derivatives 1b-e, and the furanone analogue 12b in a highly stereoselective manner after dehydrosulfonation reaction. The Julia olefination reaction of the C 5 diester 13 and the C 1 5 allylic sulfone 3 produced the known C 2 0 diacid 15 which underwent stereoselective mono-decarboxylation to provide either 13-(Z)-retinoic acid (2) or all-(E)-retinoic acid (1) depending

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。
• Selective preparation of tetrasubstituted fluoroalkenes by fluorine-directed oxetane ring-opening reactions
  作者：Clément Q Fontenelle、Thibault Thierry、Romain Laporte、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.3762/bjoc.16.160

  日期：——

  The selective ring-opening reaction of fluoroalkylidene-oxetanes was directed by the presence of the fluorine atom, enabling a two-step access to tetrasubstituted fluoroalkenes with excellent geometry control. Despite its small van der Waals radii electronic, rather than steric influences of the fluorine atom governed the ring-opening reaction with bromide ions, even in the presence of bulky substituents

  氟代亚烷基-氧杂环丁烷的选择性开环反应是通过氟原子的存在来进行的，从而使两步接触四取代的氟代烯烃具有极好的几何形状控制。尽管其范德华半径电子较小，即使存在大的取代基，氟原子的空间影响也并非由空间影响，而是由溴离子控制。
• 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150336962A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of Formula (00A) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  这里描述了化合物的公式（00A）及其作为Janus激酶抑制剂的使用方法。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of new butenolide-containing dithiocarbamates
  作者：Xiao-Juan Wang、Hai-Wei Xu、Lin-Lin Guo、Jia-Xin Zheng、Bo Xu、Xiao Guo、Chen-Xin Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.029

  日期：2011.5

  designed and synthesized. Their anti-tumor activity in vitro was evaluated. Among them compound I-14 exhibited broad spectrum anti-cancer activity against five human cancer cell lines with IC50 <30 μM. Structure–activity relationship analysis showed that the introduction of dithiocarbamate side chains on the C-3 position of butenolide was crucial for anti-tumor activity.

  设计并合成了三个系列的含丁烯酰胺的二硫代氨基甲酸酯。评价了它们的体外抗肿瘤活性。其中化合物I - 14对五种IC 50 <30μM的人类癌细胞系表现出广谱抗癌活性。结构-活性关系分析表明，在丁烯内酯的C-3位上引入二硫代氨基甲酸酯侧链对于抗肿瘤活性至关重要。