4-Formyl-2(5H)-furanone | 125973-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Formyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-formylfuran-1(5H)-one；5-Oxo-2h-furan-3-carbaldehyde
• CAS: 125973-97-9
• 化学式: C₅H₄O₃
• 分子量: 112.085
• InChiKey: ZHAHEGUMNQUMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Formyl-2(5H)-furanone 在 三氯化铝 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(tetrahydropyran-4-on-2-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyranofuranones via Lewis Acid Mediated Hetero-Diels-Alder Reactions of 4-Furan-2(5H)-ones: A Convergent Route to the Manoalide Substructure

  摘要：

  各种二烯和 4-甲酰基呋喃-2(5H)-酮都会发生杂-Diels-Alder 反应。路易斯酸的选择具有决定性作用，必须根据二烯和亲二烯物的反应活性进行调整。在 Me3Al/AlCl3 存在下可制备敏感的环加载产物，并描述了制备吡喃呋喃酮的直接途径。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4158
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-5H-呋喃-2-酮 在 18-冠醚-6 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-Formyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives

  摘要：

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4156

文献信息

• Potentially mutagenic, chorine-substituted 2(5H)-furanones: studies of their synthesis and NMR properties
  作者：Robert T. LaLonde、Hannu Perakyla、Michael P. Hayes

  DOI：10.1021/jo00296a053

  日期：1990.4
• LALONDE, ROBERT T.;PERAKYLA, HANNU;HAYES, MICHAEL P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2847-2855
  作者：LALONDE, ROBERT T.、PERAKYLA, HANNU、HAYES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives
  作者：E. Lattmann、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1996-4156

  日期：1996.1

  Tetronic acid and furfural have been elaborated into the title compounds. Palladium-catalyzed cross coupling with vinylstannanes and controlled ozonolysis followed by anhydrous workup are key reactions.

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。
• Pyranofuranones via Lewis Acid Mediated Hetero-Diels-Alder Reactions of 4-Furan-2(5H)-ones: A Convergent Route to the Manoalide Substructure
  作者：E. Lattmann、J. Coombs、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1996-4158

  日期：1996.1

  A variety of dienes and 4-formylfuran-2(5H)-ones enter into hetero-Diels-Alder reactions. The choice of Lewis acid is decisive and must be tuned to the reactivity of both diene and dienophile. Sensitive cycloadducts are prepared in the presence of Me3Al/AlCl3 and a straightforward route to pyranofuranones is described.

  各种二烯和 4-甲酰基呋喃-2(5H)-酮都会发生杂-Diels-Alder 反应。路易斯酸的选择具有决定性作用，必须根据二烯和亲二烯物的反应活性进行调整。在 Me3Al/AlCl3 存在下可制备敏感的环加载产物，并描述了制备吡喃呋喃酮的直接途径。

表征谱图