6-fluoro-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinoline | 1259320-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1259320-13-2
• 化学式: C₁₆H₉F₄N
• 分子量: 291.248
• InChiKey: FPUWQNSNQQTEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-phenyl)-(3-phenyl-1-trifluoromethyl-prop-2-ynyl)-amine 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到6-fluoro-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基化炔丙基胺的金催化环化有效合成2-三氟甲基喹啉

  摘要：

  通过在极温和的条件下使用金（I）作为催化剂，开发了三氟甲基化的炔丙基胺导致2-三氟甲基-4-芳基喹啉的高效环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.11.002

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Fluoroalkylated Quinolines Using Polyfluoroalkanoic Acids as Direct Fluorine Sources
  作者：Jiang Nan、Yan Hu、Pu Chen、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00039

  日期：2019.4.5

  A novel [5 + 1] cyclization of 2-vinylanilines with polyfluoroalkanoic acids under catalyst- and additive-free conditions was successfully implemented. The approach directly employs very low-cost and readily available polyfluoroalkanoic acids as both C1 synthons and fluoroalkyl building blocks. This method provides concise access to diverse 2-fluoroalkylated (CF3, C2F5, C3F7, CF2H, CF2Cl, and CF2Br)

  在无催化剂和无添加剂的条件下，成功地实现了多氟链烷酸对2-乙烯基苯胺的新型[5 +1]环化反应。该方法直接采用成本非常低廉且易于获得的多氟链烷酸作为C1合成子和氟代烷基构件。该方法可以简便地获得高收率的多种2-氟烷基化（CF 3，C 2 F 5，C 3 F 7，CF 2 H，CF 2 Cl和CF 2 Br）喹啉，并具有优异的官能团耐受性，且收率高。克秤。
• Synthesis of 2-Trifluoromethyl Quinoline by the Reaction of Fluorinated Imine with Alkyne Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Yongming Wu、Haibo Xie、Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0030-1258770

  日期：2010.10

  Preparation of 2-trifluoromethyl-4-aryl quinolines from a variety of readily available alkynes and N-aryl trifluoroethylimine has been achieved via indium(III) triflate catalyzed Diels―Alder reactions.

  通过三氟甲磺酸铟 (III) 催化的 Diels-Alder 反应，已实现从各种易得的炔烃和 N-芳基三氟乙亚胺制备 2-三氟甲基-4-芳基喹啉。