(S)-4-((1S,2S)-3-Benzyloxy-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 158817-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((1S,2S)-3-Benzyloxy-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 158817-27-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: RDDLEFHWDQMKKN-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1S,2S)-3-Benzyloxy-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 Lindlar catalyst 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 Benzoic acid (Z)-(1S,4R)-1-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-4-methyl-6-oxo-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin

  摘要：

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1611
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((R)-1-(Benzyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-4-((1S,2S)-3-Benzyloxy-1,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin

  摘要：

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1611

文献信息

• Synthetic studies on ciguatoxin [1]; construction of the spiro acetal part (C46-C55)
  作者：Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10253-8

  日期：1998.1