2-azido-5,6-dibromoindan | 862135-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-azido-5,6-dibromoindan
• 英文别名: 2-azido-5,6-dibromo-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 862135-63-5
• 化学式: C₉H₇Br₂N₃
• 分子量: 316.983
• InChiKey: LKYYVPICOLNCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5,6-dibromoindan 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-溴茚满-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴茚-2-甲醇 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以83%的产率得到2-azido-5,6-dibromoindan
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069