5,6-二溴茚-2-甲醇 | 862135-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二溴茚-2-甲醇
• 英文名称: 5,6-dibromo-indan-2-ol
• 英文别名: 5,6-dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 862135-56-6
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: BYQBQMKPJNLTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴茚-2-甲醇 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以83%的产率得到2-azido-5,6-dibromoindan
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 5,6-二溴茚-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069

文献信息

• Simplified Modular Access to Enantiopure 1,2-Aminoalcohols via Ni-Electrocatalytic Decarboxylative Arylation
  作者：Jiawei Sun、Hirofumi Endo、Megan A. Emmanuel、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c14119

  日期：2024.3.6

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