benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside | 102794-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 102794-25-2
• 化学式: C₆₁H₈₈NO₁₂P
• 分子量: 1058.34
• InChiKey: BLFJJXVWMDBWPH-KKYOTEFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.54
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  157.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 、 benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十五 高效合成新型的氨基葡萄糖-4-磷酸酯类似物，脂质A的非还原糖部分。

  摘要：

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4517
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylene-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十五 高效合成新型的氨基葡萄糖-4-磷酸酯类似物，脂质A的非还原糖部分。

  摘要：

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4517