4-benzyloxy-1-(t-butyloxycarbonyl)-3-(5-oxazolyl)indole | 270588-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-(t-butyloxycarbonyl)-3-(5-oxazolyl)indole
• CAS: 270588-33-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: LJCDVYFUFXDROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-(t-butyloxycarbonyl)-3-(5-oxazolyl)indole 在 palladium on activated charcoal (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl 4-[2-methoxy-3-(2-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-phenyl]-3-oxazol-5-yl-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Progress toward Synthesis of Diazonamide A. Preparation of a 3-(Oxazol-5-yl)-4-trifluoromethylsulfonyloxyindole and Its Use in Biaryl Coupling Reactions

  摘要：

  The synthesis of a 3-oxazol-5-yl-indole-4-triflate is described, featuring a Scholkopf reaction to prepare the oxazole. In addition, the participation of this intermediate in biaryl coupling reactions toward the total synthesis of the natural product diazonamide A is presented.

  DOI：

  10.1021/ol005548p
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-(triisopropylsilyl)indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-benzyloxy-1-(t-butyloxycarbonyl)-3-(5-oxazolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Progress toward Synthesis of Diazonamide A. Preparation of a 3-(Oxazol-5-yl)-4-trifluoromethylsulfonyloxyindole and Its Use in Biaryl Coupling Reactions

  摘要：

  The synthesis of a 3-oxazol-5-yl-indole-4-triflate is described, featuring a Scholkopf reaction to prepare the oxazole. In addition, the participation of this intermediate in biaryl coupling reactions toward the total synthesis of the natural product diazonamide A is presented.

  DOI：

  10.1021/ol005548p