3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanenitrile | 515159-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanenitrile
• 英文别名: 2-[hydroxy-(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 515159-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ATHNSZRJZJAHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(chloromethyl)-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-benzopyran-2-ones

  摘要：

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35984
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-benzopyran-2-ones

  摘要：

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35984

文献信息

• A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa

  DOI：10.1055/s-2002-35984

  日期：——

  Halogen acid-catalysed deprotection and cyclisation of Baylis-Hillman products obtained using O-benzylated salicylaldehyde precursors has been shown to afford 3-(halomethyl)coumarins (3-halomethyl-2H-1-benzopyran-2-ones) chemoselectively and in good yield.

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。