(1S,2S)-2-allyl-1-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-5-vinyl-1-cyclopenten-1-yl]cyclohexanol | 303728-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-allyl-1-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-5-vinyl-1-cyclopenten-1-yl]cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(3R,5R)-5-ethenyl-3-hydroxy-5-methoxycyclopenten-1-yl]-2-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 303728-66-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: QIUKRZNLQXEBMK-OHFALNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-allyl-1-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-5-vinyl-1-cyclopenten-1-yl]cyclohexanol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到(4R)-3-[(1S,2S)-2-allyl-1-hydroxycyclohexyl]-4-methoxy-4-vinyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-4-vinyl-2-cyclopentenones 在三环和四环骨架中的深层光化学重排倾向

  摘要：

  已在两种溶剂中检查了一组选定的高度对映体富集的三环和四环 2-环戊烯酮的激发态行为。通过涉及环戊烯基溴 12 与几个手性酮偶联，然后进行脱甲硅烷基化、高钌酸氧化和闭环复分解反应的收敛途径制备，反应物可以方便地通过石英照射。升级到三重态后，如果连接到 C4 的双键未饱和，则可能会生成环丙基羰基双自由基中间体。已观察到四种途径起作用，之前在相当不同的条件下仅观察到其中一种。新的光重排包括非诺里分裂成乙烯酮，产生螺环中间体，在四元环的分子内断裂之前，环扩展为环丁基。在后一种情况下，形成氢化茚酮衍生物。在大多数示例中，公...

  DOI：

  10.1021/ja001813q
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基环己酮 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S)-2-allyl-1-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-5-vinyl-1-cyclopenten-1-yl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-4-vinyl-2-cyclopentenones 在三环和四环骨架中的深层光化学重排倾向

  摘要：

  已在两种溶剂中检查了一组选定的高度对映体富集的三环和四环 2-环戊烯酮的激发态行为。通过涉及环戊烯基溴 12 与几个手性酮偶联，然后进行脱甲硅烷基化、高钌酸氧化和闭环复分解反应的收敛途径制备，反应物可以方便地通过石英照射。升级到三重态后，如果连接到 C4 的双键未饱和，则可能会生成环丙基羰基双自由基中间体。已观察到四种途径起作用，之前在相当不同的条件下仅观察到其中一种。新的光重排包括非诺里分裂成乙烯酮，产生螺环中间体，在四元环的分子内断裂之前，环扩展为环丁基。在后一种情况下，形成氢化茚酮衍生物。在大多数示例中，公...

  DOI：

  10.1021/ja001813q